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Thebain

Synonym: Paramorphin, (5R,9R,13S)-3,6-Dimethoxy-N-methyl-4,5-epoxymorphin-6,8-dien
Englisch: thebaine

1 Definition

Thebain ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid aus der Gruppe der Opiate.

2 Chemie

Thebain ist ein zum Morphin-Typ zählendes Opium-Alkaloid mit der Summenformel C19H21NO3. Es besitzt eine molare Masse von 311,37 g·mol-1, der Schmelzpunkt liegt bei etwa 190 - 193 °C . Es ist schlecht in Wasser und gut in Chloroform und Benzol löslich.

3 Vorkommen

Thebain ist das Hauptalkaloid des Türkischen Mohns (Papaver orientale) und ist auch im Milchsaft des Arzneimohns (Papaver bracteatum) zu finden. Es wird in Reinform zwar nicht therapeutisch genutzt, es ist jedoch möglich, aus Thebain bestimmte Opioide und Opioid-Antagonisten zu synthetisieren. Dazu zählen unter anderem Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin und Etorphin. Thebain eignet sich jedoch nicht zur Herstellung von Morphin und Heroin. Es ist außerdem zu etwa 0,2 - 0,5% in Opium enthalten.

4 Wirkung

Obwohl es chemisch gesehen Morphin und Codein sehr ähnlich ist, hat Thebain eine stärker stimulierende Wirkung und zeigt zeigt keine narkotischen und analgetischen Eigenschaften. In hohen Dosen kann es, ähnlich wie Strychnin, Krampfanfälle auslösen. Es fällt deshalb unter das Betäubungsmittelgesetz.

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