Etorphin
Synonyme: M99, (5R,6R,7R,9R,13S,14R)-7-[(R)-2-Hydroxypentan-2-yl]6-methoxy-17-methyl-4,5-epoxy-6,14-ethenomorphinan-3-ol
Englisch: etorphine
Definition
Etorphin ist ein partialsynthetisches Opioid mit Zulassung zur Anwendung in der Veterinärmedizin.
Chemie und Eigenschaften
Etorphin wird durch seine funktionellen Gruppen und Struktur als Cumaran-, Cyclohexan- und Dihydropyran-Derivat sowie Ether und Alkohol charakterisiert. Die Summenformel lautet C25H33NO4, die molare Masse beträgt 411,53 g·mol-1. Die Schmelztemperatur liegt zwischen 214 und 217 °C. In Arzneimitteln kommt zumeist das Hydrochlorid-Salz des Etorphins zum Einsatz.
Bei der Synthese von Etorphin kann auf Thebain, einem Alkaloid des Arznei-Mohns (Papaver bracteatum), zurückgegriffen werden.
Pharmakologie
Etorphin ist ein potentes Opioid, das die Blut-Hirn-Schranke überwindet und als Agonist mit µ-, δ-, und κ-Opioidrezeptoren in Wechselwirkung tritt. Die Substanz besitzt unter anderem analgetische, sedative bis hypnotische sowie in höherer Dosierung atemdepressive Wirkungen. Eine letale Dosis führt zum Tod durch zentrale Atemlähmung. Etorphin weist eine analgetische Potenz von 1.000 bis 3.000 auf.
Anwendung
Etorphin wird in der Veterinärmedizin als Narkotikum eingesetzt, beispielsweise für Großsäuger in Zoos oder Wildtiere. Die Applikation erfolgt parenteral durch intramuskuläre Injektion (Spritze, Blasrohr oder ähnliche Methoden). Eine Kombination mit weiteren Arzneistoffen (z.B. Ketamin oder Detomidin) kann erfolgen. Die Kombination von Etorphin (33,7 +/-7,9 Mikrogramm/kg) und Detomidin (21,9 +/-4,6 Mikrogramm/kg) führt innerhalb von circa 5 Minuten zur Immobilisierung. Die Anwendung mit Agonisten von alpha 2-Adrenozeptoren (z.B. bei Nashörnern) oder Inhalationsnarkotika ist teils üblich.
Risiken
Der Wirkstoff besitzt eine geringe therapeutische Breite. Hypoxämie, Bradykardie, weitere kardiopulmonale Nebenwirkungen und Tod des Tieres sind möglich. Bei versehentlicher Injektion des Anwenders können beim Menschen lebensbedrohliche Nebenwirkungen auftreten. Der Umgang mit Etorphin sollte nur erfolgen, wenn als Antidot für Zwischenfälle der Opioidantagonist Diprenorphin zur Verfügung steht.
Rechtliche Anmerkung
Etorphin unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelrecht und wird in Anlage III des Betäubungsmittelgesetzes geführt. Es ist zur Anwendung am Menschen nicht zugelassen.