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Nukleosidanalogon

1 Definition

Nukleosidanaloga sind Substanzen, die natürlichen Nukleosiden ähneln. Zu ihnen zählen u.a. die nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) - Arzneistoffe, die vor allem in der antiviralen Therapie angewendet werden, z.B. gegen HIV, HBV und HBC.

2 Pharmakologie

Nukleosidanaloga enthalten in der Regel eine physiologische Base (Purin bzw. Pyrimidin) und einen abnormen, veränderten Zuckeranteil, der dazu führt dass die Desoxyribose- (DNA) bzw. Ribosephosphat-Kette (RNA) nicht verlängert werden. Es kommt zum Kettenabbruch, da für die Kettenfortführung die Anbindungsstelle fehlt.

Bei anderen Nukleosidanaloga variiert die Base. Hier wird die RNA/DNA-Kette zwar weitergeführt, kann aber als Matrize nicht mehr abgelesen werden (Non-sense DNA/RNA) werden und die Virusreplikation kommt zum Erliegen. Nukleosidanaloga wirken also als falsche Substrate in einem frühen Schritt der Virusvermehrung.

3 Beispiele

Bekannte Nukleosidanaloga sind u.a.:

Die namensgebenden Nukleoside bestehen aus einer Base (Purinbase oder Pyrimidinbase) und einer Pentose - in der Regel Ribose, aber auch Desoxyribose oder 2-O-Methylribose. Nukleoside enthalten an der '5-Position der Pentose keine Phosphatreste. Wenn hier Phosphatreste angehängt sind, spricht man von Nukleotiden.

Einige Nukleosidanaloga mit dem Zucker Arabinose werden als Zytostatika in der Krebstherapie eingesetzt (Cytarabin, Fludarabin).

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