Fluconazol
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LoslegenHandelsnamen: Diflucan®, Fungata® u.a.
Englisch: fluconazole
Definition
Fluconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimykotika, der zu den Triazolderivaten zählt.
Chemie
Fluconazol hat die Summenformel C13H12F2N6O und eine molare Masse von 306,27 g·mol−1.
Wirkmechanismus
Fluconazol wirkt in therapeutischen Dosen in der Regel fungistatisch, kann aber - abhängig von der Dosis - bei manchen Organismen auch eine fungizide Wirkung vorweisen. Wie andere Imidazol- und Triazolderivate hemmt Fluconazol die 14-alpha-Demethylase des Cytochrom P450-Systems der Pilzzelle. Dadurch wird die Umwandlung von Lanosterol zu Ergosterol unterbrochen, was zu Membrandefekten der Pilzzelle führt. Die menschliche Demethylase wird durch Fluconazol deutlich schwächer gehemmt.
Wirkspektrum
Fluconazol ist wirksam gegen ein breites Spektrum von pathogenen Pilzen, u.a. gegen:
- Candida spp. (außer Candida krusei und Candida glabrata)
- Cryptococcus neoformans
- Epidermophyton spp.
- Microsporum spp.
- Histoplasma capsulatum
- Malassezia furfur
Indikationen
Fluconazol wird zur topischen und systemischen Behandlung von Pilzinfektionen eingesetzt, unter anderem bei:
- Mukokutane Candidiasis (z.B. oropharyngeale Candidose, chronische mukokutane Candidose)
- Invasive Candidose (bei klinisch stabilen Patienten, Candida albicans oder Candida parapsilosis, Erstlinientherapie bei Candidämie bei nicht-neutropenischen Patienten)
- Pityriasis versicolor
- Kryptokokkose
- Kokzidioidomykose
Nebenwirkungen
Fluconazol hat ein ähnliches Nebenwirkungsprofil wie die meisten Triazolderivate, vorrangig:
- Gastrointestinale Nebenwirkungen: Nausea, Diarrhoe, Emesis
- Anstieg der Leberenzyme, z.B. ALAT, ASAT, Alkalische Phosphatase (AP)
Selten kommt es zu Lebernekrosen, Stevens-Johnson-Syndrom oder Anaphylaxie.
Wechselwirkungen
Fluconazol ist ein potenter Inhibitor von CYP2C9 und ein etwas schwächerer Inhibitor von CYP3A4. Bei gleichzeitiger Einnahme von anderen Medikamenten, die über diese Enzymsysteme metabolisiert werden, kann es zu starken Wirkspiegelerhöhungen kommen, was einer Überdosierung gleich kommt. Die auftretenden Symptome entsprechen i.d.R. den Nebenwirkungen der verabreichten Medikamente. Die Wechselwirkungen von Fluconazol fallen im Vergleich zu anderen Azol-Derivaten geringer aus.