Essigsäureethylester
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Definition
Essigsäureethylester ist auch als Ethylacetat, Ethylethanoat oder Essigester bekannt. Es handelt sich um eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, die bei Raumtemperatur als farblose und flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem fruchtigen Geruch auftritt.
Chemie
Ethylacetat hat die Summenformel C4H8O2 und eine molare Masse von 88,11g·mol-1. Der Schmelzpunkt liegt bei -83 °C und der Siedepunkt bei 77 °C. Die Dichte liegt bei 0,9g·cm-3 mit einer Löslichkeit in Wasser von etwa 85,3
g·l-1(20 °C), also mäßig wasserlöslich. Ethylacetat gilt als leichtentzündlich und reizend.
Natürliches Vorkommen
Ethylacetat ist in vielen Früchten als Aromastoff zu finden. Es entsteht außerdem beim Fermentationsprozess und enzymatisch durch viele Hefearten. Entsprechend ist es in vielen nicht destillierten alkoholischen Getränken zu finden.
Synthese
Eines der einfachsten Verfahren zur Gewinnung von Ethylacetat ist die Veresterung von Essigsäure mit Ethanol, welche in technischen Herstellungsverfahren säurekatalysiert (z.B. Schwefelsäure) stattfindet. In Organismen kann diese Veresterung mithilfe einer Lipase stattfinden.
Eine weitere Möglichkeit zur Synthese ist die Tishchenko-Reaktion aus Ethanal.
Toxikologie
Ethylacetat kann sowohl respiratorisch als auch dermal und oral aufgenommen werden. Esterasen spalten Ethylacetat in Essigsäure und Ethanol. Es führt zu Augen-, Schleimhaut-, Atemwegs- und Hautreizungen. Auch Nausea und Kopfschmerzen treten bei höheren Konzentrationen auf, ebenso wie Schläfrigkeit, Benommenheit, Bewusstseinsbeeinträchtigungen bis hin zur Atemdepression. Der LD50-Wert liegt bei Ratten bei etwa 5g/kg Körpergewicht oral.
Bei chronisch hoher Exposition wurden Hinweise auf Organschäden an Lunge, Herz, Leber und Nieren festgestellt.
Diagnostik
Die Diagnostik beruht primär auf der Anamnese und den klinischen Symptomen, ein direkter Labornachweis existiert nicht. Indirekt kann der Blutethanolspiegel in begrenztem Maß erhöht sein.
Therapie
In akuten Fällen ist eine Entfernung der Expositionsquelle und Frischluftzufuhr, gegebenenfalls Sauerstoffgabe bei inhalativer Belastung, neben der symptomatischen Behandlung zu empfehlen.
Langfristig ist die Einhaltung der Arbeitsschutzmaßnahmen, Verwendung geeigneter Schutzausrüstung und ausreichende Belüftung des Arbeitsraums ausschlaggebend.
Verwendung
Ethylacetat wird als Lösungsmittel für Klebstoffe und Farben verwendet. So wird es in größeren Mengen auch in der Druckindustrie angewandt. Es wird auch für die Entkoffeinierung von Kaffee genutzt.
Die Kosmetikindustrie verwendet Essigsäureethylester als Duftstoff, aber auch als Lösungsmittel für Nagellack und in Nagellackentfernern, in welchen es Aceton zunehmend verdrängt.
Literatur
- chemie.de: Ethylacetat, gesichtet 28.04.2026
- chemanalyst.com: Ethyl Acetate Market Analysis, gesichtet 28.04.2026
- dguv.de: Ethylacetat, gesichtet 28.04.2026
- organische-chemie.ch: Tishchenko-Reaktion, gesichtet 28.04.2026
- sciencedirect.com: Ethyl acetate from nail polish remover inhalation in a case of fatal voluntary intoxication, gesichtet 28.04.2026
- sciencedirect.com: Fatal workplace accident involving ethyl acetate: a distribution study, gesichtet 28.04.2026