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Benzol

Synonym: Benzen
Englisch: benzene

1 Definition

Benzol ist der einfachste aromatische Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C6H6.

2 Aufbau und Struktur

Die sechs Kohlenstoffatome sind in einem Sechsring-System angeordnet, was auch als Benzolring oder Benzolkern bezeichnet wird. Das Molekül enthält drei Kohlenstoff-Doppelbindungen und ist ein mesomeriestabilisierter aromatischer Kohlenwasserstoff. Das Molekulargewicht des Benzols ist 78,11 g/mol.

In dem Sechsringsystem des Benzols sind alle sechs Kohlenstoffatome gleichwertig. Bei disubstituerten Produkten unterscheidet man je nach Stellung der Substituenten eine ortho- (Substituent an Kohlenstoffatom 1 und 2); meta- (Substituenten an Kohlenstoffatom 1 und 3 bzw. 1 und 5) und para- (Substituenten an Kohlenstoffatom 1 und 4) Stellung der Substituenten.

3 Eigenschaften

3.1 Physikalische Eigenschaften

Das Benzol gehört zu den flüssigen, giftigen (kanzerogenen) Stoffen und ist leicht flüchtig. Seine Viskosität ist geringer als die des Wassers. Es ist mit einer Brechzahl von 1,501 ein stark lichtbrechender Stoff.

Die Dichte des Benzol beträgt bei Raumtemperatur 0,88 kg/dm3 und der Dampfdruck liegt bei dieser Temperatur bei 110 kPa. Der Gefrierpunkt liegt bei 5,5 °C, der Siedepunkt bei 80,1 °C, bei Raumtemperatur liegt Benzol im flüssigen Aggregatzustand vor.

In unpolarem, organischen Lösungsmitteln wie Ether und Alkohol ist Benzol geradezu unbegrenzt löslich, in Wasser dagegen ist die Löslichkeit mit maximal 1,7 g/L sehr gering.

3.2 Chemische Eigenschaften

Die Verbrennung des Benzols erfolgt mit gelber Flamme und starker Rußentwicklung. Letzteres weist auf den hohen Kohlenstoffanteil dieses Moleküls hin. Die Verbrennungsenthalpie des flüssigen Benzols liegt bei 3257,6 kJ/mol, der Heizwert des Benzols liegt bei 40580 kJ/kg.

Der Geruch des Benzols ist sehr charakteristisch und ist schon bei geringen Mengen wahrnehmbar, da die Geruchsschwelle bei 1,5-900 Mikrogramm pro Kubikmeter Luft legt.

Ein wichtiges chemisches Erkennungsmerkmal des Benzols ist die fehlende elektrophile Additionsreaktion mit Bromwasser. Während bei der Umsetzung von Cyclohexen mit Bromwasser durch Addition 1,2-Dibromcyclohexan entsteht, reagiert Benzol mit Bromwasser in einer Substitutionsreaktion unter Bildung von Brombenzol, da bei dieser Reaktion der aromatische Charakter erhalten bleibt. Da es sich bei Benzol um einen nicht-aktiverten Aromaten handelt, ist eine Katalyse in Form einer Lewis-Säure, z.B. FeBr3 notwendig.

Bei einer Luftkonzentration von 1,4 bis 8 % bildet Benzol ein explosives Gemisch.

Die Eigenschaften des Reinbenzols sind in der DIN-Norm 51633 festgelegt.

4 Vorkommen und Verwendungsmöglichkeiten

4.1 Vorkommen

Benzol kommt natürlicherweise vor allem in Steinkohle und Erdöl vor, aus dem es mittels chemischer Verfahren (thermische Entalkylierung, Cracken aus Benzin und Erdöl (90 %) ) auch isoliert und gewonnen werden kann.

Darüber hinaus findet sich Benzol auch bei der unvollständigen Verbrennung von Stoffen, also bei Hausbränden, Waldbränden und Vulkanen. Hauptanteil der Benzolemissionen bedingen Abgase von Kraftfahrzeugen, was zu einer durchschnittlichen Belastung der Bevölkerung von etwa 2 Mikrogramm pro Kubikmeter Luft führt. In geringen Mengen ist auch Benzol im Rauch der Zigarette enthalten. Der Wert liegt hier bei etwa 100 bis 1000 μg pro Zigarette.

Etwa 50 % des in der Luft vorkommenden Benzols werden durch die Reaktion mit OH-Radikalen in der Atmosphäre eliminiert. Allerdings ist dies nicht ausreichend für die hohe Produktion von Benzol. Dank des Klimaschutzes ist die Emission von Benzol seit dem Höhepunkt in den 1980er Jahren stark gesunken, allerdings ist eine weitere Reduktion der Benzolemissionen wünschenswert.

4.2 Verwendungsmöglichkeiten

Das Benzol findet in seiner Reinform sowie chemisch modifiziert durch Oxidation, Substitution, Addition und weitere vielfältige Anwendungsmöglichkeiten.

Benzol selbst wurde in der Vergangenheit häufig als Lösungsmittel auch in der chemischen Industrie angewandt, wurde inzwischen aber weitgehend durch die weniger kanzerogenen Stoffe Toluol und Xylol ersetzt. Darüber hinaus wird es aufgrund seiner leicht entflammbaren Eigenschaften Motorkraftstoffen beigemischt, was erklärt, dass 75 % des Benzols in der Luft durch Emissionen der Kraftfahrzeuge verursacht werden.

In Form von Derivaten wie Toluol, Anilin oder Phenol findet es Anwendung in der Industrie zur Herstellung von Textilien, Parfums , Arznei-, Kunst- und Farbstoffen. Acetylsalicylsäure und Paracetamol enthalten ebenfalls ein Benzol-Grundgerüst.

4.3 Benzol in Biomolekülen

Einen substituierten Benzolring findet man in verschiedenen Biomolekülen. Der aromatische Sechserring wird beim Menschen nicht eigenständig aufgebaut, sondern mit essentiellen aromatischen Aminosäuren (z.B. Phenylalanin) über die Nahrung aufgenommen.

Benzolringe können Träger bestimmter funktioneller Gruppen sein (z.B. im Adrenalin, Dopamin, Vitamin E) und werden dadurch rezeptorwirksam oder tragen durch hydrophobe Wechselwirkungen zwischen aromatischen Ringen zur Stabilisierung komplexer Proteinstrukturen bei.

5 Gefahren und Wirkungen am Organismus

Benzol ist bereits in geringen Mengen sehr schädlich für den menschlichen Organismus. Es kann durch Ingestion, Inhalation sowie perkutan in den Organismus gelangen.

Die stark kanzerogene Wirkung des Benzols ergibt sich durch die Bildung von kanzerogenen Metaboliten. Nach Aufnahme des Benzols erfolgt die Oxidation des Benzols am Ring und es bildet sich ein hochreaktiver Metabolit Epoxid, welcher das Erbgut schädigen kann. Die Art der Schädigung ist abhängig von der Dauer und Dosis der Benzol-Exposition.

5.1 Akute Exposition, Vergiftung

Eine Benzolkonzentration von 2 % in der Atemluft verursachen bereits nach 5-10 Minuten den Eintritt des Todes. Die akut letale orale Dosis beträgt etwa 50 mg pro Kilogramm Körpergewicht.

Obwohl bereits kleine Mengen aufgenommenen Benzols giftig sind, treten Symptome erst bei größeren Mengen bzw längerer Exposition auf.

Zu den ersten Symptomen einer Benzolvergiftung gehören Schwindel, Benommenheit, Brechreiz sowie Apathie. Allerdings kann es auch zu der sogenannten Benzolsucht kommen, die sich in Euphorie und Trunkenheit äußert.

Schwere Vergiftungen äußern sich, zusätzlich zu den genannten Symptomen, in Fieber, Sehstörungen, welche bis zur vorübergehenden Erblindungen führen können sowie eintretender Bewusstlosigkeit. Bei längerer Exposition führt Benzol zum Tode.

5.2 Chronische Exposition

Erfolgt nun die Benzolexposition in sehr geringen Mengen über einen längeren Zeitraum, so sind andere Folgen zunächst zu beobachten. Durch die Schädigung des Erbgutes kommt es zunehmend zu einer Schädigung der inneren Organe sowie des Knochenmarkes, was sich in Panzytopenie, Anämie mit Schwindel, Herzrasen, Blässe, Müdigkeit und Kopfschmerzen äußern kann.

Bei Schädigungen des Knochenmarkes kann außerdem eine akute Form der Leukämie entstehen. Das Benzol wird nur langsam über die Niere verstoffwechselt und ausgeschieden. Die Ausscheidung des Benzols erfolgt vorwiegend als Phenymerkaptursäure. Langfristig gesehen führt allerdings auch dieses Bild zum Tod.

6 Sicherheitsmaßnahmen

Grundsätzlich sollte jede ungeschützte Exposition von Benzol vermieden werden. Die Lagerung sollte bei 15-25°C und in dafür vorgesehenen Behältnissen erfolgen. Die Entsorgung muss fachgerecht über Fachunternehmen erfolgen, da Benzol nicht nur hochgiftig sondern auch umweltgefährdend ist, seine Einordnung erfolgte daher in Wassergefährdungsklasse 3.

Beim Arbeiten mit Benzol ist entsprechende Schutzausrüstung zu tragen und die entsprechenden Risiko- und Sicherheitssätze (GHS-System: GHS02, GHS07, GHS08; Signalwort: GEFAHR; H225-H304-H315-H319-H340-H350-H372; P201-P210-P301+P310-P305+P351+P338-P308+P313-P331) zu berücksichtigen.

Sollten etwaige Beschwerden oder Unwohlsein während oder nach der Benzolexposition in Erscheinung treten, sollte zur Abklärung ein entsprechender Arzt konsultiert werden.

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