Epoxid

Synonyme: Oxiran, Oxycyclopropan, Epoxyd
Englisch: epoxide

Definition

Als Epoxide bezeichnet man eine Gruppe chemischer Stoffe, die sehr reaktionsfähige Eigenschaften aufweisen, zyklisch aufgebaut sind und zu den organischen Verbindungen zählen. Sie spannen einen Dreiring auf, der vergleichsweise zu Cyclopropan ein Kohlenstoff- durch ein Sauerstoffatom ersetzt hat. Somit bilden sie die einfachsten sauerstoffhaltigen Heterocyclene.

Reaktivität

Aufgrund des gespannten Dreirings sind Epoxide sehr reaktiv und werden unter Säurekatalyse leicht von einem Nucleophil angegriffen. Liegt Wasser als Nucleophil vor, so entsteht ein 1,2-Diol. Aufgrund des Angriffs des Wassers von der Rückseite, ist das Diol trans-konfiguriert. Da Epoxide alkylierende Eigenschaften besitzen, wirken sie kanzerogen.

Medizinische Relevanz

Man kann Epoxide als Zwischenprodukte bei der Herstellung des Grippe-Medikaments Oseltamivir (Tamiflu) auffinden.

Medizinisch betrachtet, spielt die Reaktion an einem reaktiven Epoxid beim krebserzeugenden Benzpyren eine Rolle. Dieser Stoff ist Bestandteil des Zigarettenrauchs. Durch die Oxygenasen wird es zu einem Diolepoxid "aktiviert", das von einer nucleophilen Aminogruppe (–NH₂) der DNA am Epoxid angegriffen und kovalent mit ihr verknüpft wird. Das Resultat ist eine alkylierte DNA, wobei eine gesunde Zelle in Folge zu einer Krebszelle entarten kann.