Xylol

Synonyme: Xylen, Dimethylbenzen
Englisch: Xylole

1 Definition

Xylol ist der Überbegriff für eine Gruppe von organischen Flüssigkeiten mit aromatischem Charakter. Sie sind farblos und besitzen einen angenehmen, blumigen Geruch. Xylole besitzen stets einen Benzolring und zwei Methylgruppen. Sie zählen zur Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffen.

2 Chemie

Die Zusammensetzung aus zwei Methylsubstituenten und einem aromatischen Ring bedingt die Möglichkeit zur Bildung von drei Konstitutionsisomeren:

• 1,2-Xylol bzw. ortho-Xylol
• 1,3-Xylol bzw. meta-Xylol
• 1,4-Xylol bzw. para-Xylol

Praktische industrielle Anwendung findet in der Regel ein Gemisch aus allen drei Konstitutionsisomeren, welches sich wie folgt zusammensetzt:

• 60 % meta-Xylol
• 10 – 25 % ortho-Xylol
• 10 – 25 % meta-Xylol

• Xylole sind immer farblos und besitzen einen für Aromaten typischen angenehmen, fruchtigen Geruch. Aufgrund ihrer Methylgruppen und der damit einhergehenden Unpolarität sind sie kaum in Wasser löslich. Die Siedepunkte der drei Xylol-Typen ähneln sich stark und befinden sich ungefähr im Bereich von 137 °C – 145 °C. Die Schmelzpunkte hingegen variieren stark und stellen sich wie folgt dar:

• ortho-Xylol: -25 °C
• meta-Xylol: -48 °C*
• para-Xylol: 13 °C

Xylole besitzen die allgemeine chemische Summenformel

• C₈H₁₀

und sind deutlich leichter als Wasser. Ihre Entflammbarkeit liegt bei rund 31 °C und sie verbrennen unter starker Rußentwicklung.

3 Synthese

Als Grund- bzw. Rohstoff für Xylole fungieren zum Steinkohle, zum Anderen eignet sich Erdöl für deren Darstellung. Zur Herstellung aus Steinkohle muss aus dieser zunächst durch chemische Bearbeitung Steinkohleteer gewonnen werden. Benutzt mal Erdöl als Rohstoff, so gewinnt man Xylole in diesem Fall durch das Crack-Verfahren. Im Rahmen dieser Verfahren entstehen immer Gemische aus den verschiedenen Isomeren, deren Trennung sich als äußerst kompliziert gestaltet. Das ortho-Xylol wird im Rahmen der Rektifikation getrennt, das para-Xylol wird durch Ausfrieren abgetrennt, das durch seinen äußerst hohen Schmelzpunkt möglich ist. Zurück bleibt schließlich das meta-Xylol.

4 Gesundheitliche Gefahren

Bei längerer Exposition und Aufnahme über die Atemwege und Schleimhäute wirken Xylole in mehrer Hinsicht gesundheitsschädigend. Es kommt zu:

• Kopfschmerzen
• Schwindel
• Atemnot
• Kognitive Störungen
• Erhöhung des Krebsrisikos

5 Anwendung

• die wichtigste Bedeutung von Xylolen ist deren Anwendung als Lösungsmittel in der chemischen Industrie. Hier kommt ihnen eine besondere Bedeutung bei der Herstellung von Lack- und Farbprodukten zu.
• Xylole werden vielfach in der Kraftstoffindustrie angewendet, wo sie den Treibstoffen bei gemengt werden. Ziel dieser Vermischung ist die Erhöhung der Oktanzahl des entsprechenden Treibstoffes
• bestimmte Xylole – vor allem das para-Xylol – spielt eine große Rolle in der Synthese von diversen Kunststoffen