Palytoxin: Unterschied zwischen den Versionen

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==Chemie und Eigenschaften==
==Chemie und Eigenschaften==
Palytoxin ist ein [[Polyketid]] und besteht aus einer 115 Kettenglieder langen, ununterbrochenen [[Kohlenstoff]]kette. Es liegt ein hoher Anteil an [[Hydroxylgruppe]]n vor. Die [[Summenformel]] lautet [[Kohlenstoff|C]]<sub>129</sub>[[Wasserstoff|H]]<sub>223</sub>[[Stickstoff|N]]<sub>3</sub>[[Sauerstoff|O]]<sub>54</sub>, die [[Molekülmasse]] beträgt 2680,1g/[[mol]]. Palytoxin ([[Reinstoff]]) liegt als [[amorph]]er, wasserlöslicher [[Feststoff]] vor.<ref>PubChem: [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Palytoxin-_MI#section=DSSTox-Substance-ID Compound Summary: Palytoxin] (aufgerufen am 05. Nov. 2019)</ref> Die Substanz ist hitzestabil, Palytoxin wird durch Kochen nicht zerstört.
Palytoxin ist ein [[Polyketid]] und besteht aus einer 115 Kettenglieder langen, ununterbrochenen [[Kohlenstoff]]kette. Es liegt ein hoher Anteil an [[Hydroxylgruppe]]n vor. Die [[Summenformel]] lautet [[Kohlenstoff|C]]<sub>129</sub>[[Wasserstoff|H]]<sub>223</sub>[[Stickstoff|N]]<sub>3</sub>[[Sauerstoff|O]]<sub>54</sub>, die [[Molekülmasse]] beträgt 2680,1 g/[[mol]]. Palytoxin ([[Reinstoff]]) liegt als [[amorph]]er, wasserlöslicher [[Feststoff]] vor.<ref>PubChem: [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Palytoxin-_MI#section=DSSTox-Substance-ID Compound Summary: Palytoxin] (aufgerufen am 05. Nov. 2019)</ref> Die Substanz ist hitzestabil und wird durch Kochen nicht zerstört.


Ostreocin, ein Toxin des Dinoflagellaten ''Ostreopsis siamensis'', ist ein [[Derivat]] von Palytoxin.
[[Ostreocin]], ein Toxin des Dinoflagellaten ''Ostreopsis siamensis'', ist ein [[Derivat]] von Palytoxin.


==Toxizität==
==Toxizität==
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==Wirkmechanismus==
==Wirkmechanismus==
Das Toxin greift in die aktiven, zellulären Transportsysteme für [[Ion]]en, den [[ATP]]asen, ein. Palytoxin hebt die Konfiguration von Richtungsspezifität der Pumpwirkung der [[Natrium-Kalium-ATPase]] auf. Dadurch verändern sich die [[Konzentrationsgradient]]en der Zellen und es kommt zur [[Depolarisation]] der [[Zellmembran]]. Palytoxin wirkt stark [[Zytolyse|zytolytisch]].
Das Toxin greift in die aktiven, zellulären Transportsysteme für [[Ion]]en, die [[ATP]]asen, ein. Palytoxin hebt die Konfiguration von Richtungsspezifität der Pumpwirkung der [[Natrium-Kalium-ATPase]] auf. Dadurch verändern sich die [[Konzentrationsgradient]]en der Zellen und es kommt zur [[Depolarisation]] der [[Zellmembran]]. Palytoxin wirkt stark [[Zytolyse|zytolytisch]].


==Symptome==
==Symptome==
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* arterielle [[Hypertonie]]
* arterielle [[Hypertonie]]
* [[Herzrhythmusstörung]]en
* [[Herzrhythmusstörung]]en
* Erhöhung von [[Laktatdehydrogenase]], [[Kreatininkinase]] und [[Glutamat-Oxalat-Transaminase]]
* Erhöhung von [[Laktatdehydrogenase]], [[Kreatininkinase]] und [[Aspartat-Aminotransferase]]


==Vorkommen==
==Vorkommen==
Erstmals wurde Palytoxin aus der [[Krustenanemone]] ''Palythoa toxica'' isoliert. Dabeben ist das Toxin bei weiteren Gattungen der Krustenanemonen nachweisbar. Möglicherweise erfolgt die [[Biosynthese]] des Toxins durch Dinoflagellaten der Gattung ''Ostreopsis'', welche in einer Symbiose mit Krustenanemonen leben.
Erstmals wurde Palytoxin aus der [[Krustenanemone]] ''Palythoa toxica'' isoliert. Daneben ist das Toxin bei weiteren [[Gattung]]en der Krustenanemonen nachweisbar. Möglicherweise erfolgt die [[Biosynthese]] des Toxins durch Dinoflagellaten der Gattung ''Ostreopsis'', welche in einer [[Symbiose]] mit Krustenanemonen leben.


Es ist davon auszugehen, dass zahlreiche Fressfeinde durch Abweiden der Krustenanemonen oder Aufnahme von ''Ostreopsis''-haltigem Plankton Palytoxin [[akkumulieren]]. Palytoxin ist bei weiteren Tieren in nennenswerten Konzentrationen nachweisbar, darunter:
Es ist davon auszugehen, dass zahlreiche Fressfeinde durch Abweiden der Krustenanemonen oder Aufnahme von ''Ostreopsis''-haltigem Plankton Palytoxin [[Bioakkumulation|akkumulieren]]. Palytoxin ist bei weiteren Tieren in nennenswerten Konzentrationen nachweisbar, darunter:
*Schwämme und Korallen: möglicherweise durch Aufnahme von oder Symbiose mit ''Ostreopsis''-Arten
*Schwämme und Korallen: möglicherweise durch Aufnahme von oder Symbiose mit ''Ostreopsis''-Arten
*Krebse: ''Lophozozymus pictor'', ''Demania'' sp.
*Krebse: ''Lophozozymus pictor'', ''Demania'' sp.
*Muscheln: aus der Ägäis sind palytoxinhaltige Muschen bekannt; vermutet wird ein Zusammenhang mit der Aufnahme von ''Ostreopsis''-haltigem Plankton
*Muscheln: aus der Ägäis sind palytoxinhaltige Muscheln bekannt; vermutet wird ein Zusammenhang mit der Aufnahme von ''Ostreopsis''-haltigem Plankton
*[[Polychaeta]] (eine Klasse der Ringelwürmer)
*[[Polychaeta]] (eine Klasse der Ringelwürmer)
*Fische: Feilenfische (''Alutera scripta''), Schmetterlingsfische (''Chaetodon'' sp.), Papagaienfische (''Scarus ovifrons''), Makrelen (''Decapterus macrosoma''); Sardinen der Art ''Herklotzichthys quadrimaculatus'' durchsuchen den Bodengrund nach Nahrung und nehmen eventuell ''Ostreopsis''-haltiges Plankton auf
*Fische: Feilenfische (''Alutera scripta''), Schmetterlingsfische (''Chaetodon'' sp.), Papagaienfische (''Scarus ovifrons''), Makrelen (''Decapterus macrosoma''); Sardinen der Art ''Herklotzichthys quadrimaculatus'' durchsuchen den Bodengrund nach Nahrung und nehmen eventuell ''Ostreopsis''-haltiges Plankton auf


In der Regel ist Palytoxin nicht bei allen Individuen dieser Arten in gleichem Maße nachweisbar. Beim Menschen wurden schwerwiegende bis [[letal]]e Vergiftungen durch den Verzehr verschiedener Meerestiere bekannt.
In der Regel ist Palytoxin nicht bei allen Individuen dieser Arten in gleichem Maße nachweisbar. Beim Menschen wurden schwerwiegende bis [[letal]]e Vergiftungen durch den Verzehr verschiedener Meerestiere bekannt.
==Analytik==
Zum Nachweis von Palytoxin kann auf folgende Methoden zurückgegriffen werden:
* [[Hämolyse]]-Test
* [[HPLC]] und [[Dünnschichtchromatographie]]
* [[Bioassay]] (Maus, Toxizitätstest)
* [[Radioimmunoassay]]
==Literatur==
* Mebs, Dietrich (2010): Gifttiere - Ein Handbuch für Biologen, Toxikologen, Ärzte und Apotheker, Wissenschaftl. Verl. Gesellschaft, Stuttgart, 3. Aufl.


==Quellen==
==Quellen==
*Mebs, Dietrich (2010): Gifttiere - Ein Handbuch für Biologen, Toxikologen, Ärzte und Apotheker, Wissenschaftl. Verl. Gesellschaft, Stuttgart, 3. Aufl.
<references/>
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[[Fachgebiet:Toxikologie]]
[[Fachgebiet:Toxikologie]]
[[Tag:Ciguatera]]
[[Tag:Ciguatera]]
[[Tag:Fischvergiftung]]
[[Tag:Fischvergiftung]]

Aktuelle Version vom 8. November 2019, 09:07 Uhr

Definition

Palytoxin ist ein im Stoffwechsel von Dinoflagellaten aus Plankton entstehendes Toxin und mitverantwortlich für die Ciguatera-Fischvergiftung.

Chemie und Eigenschaften

Palytoxin ist ein Polyketid und besteht aus einer 115 Kettenglieder langen, ununterbrochenen Kohlenstoffkette. Es liegt ein hoher Anteil an Hydroxylgruppen vor. Die Summenformel lautet C129H223N3O54, die Molekülmasse beträgt 2680,1 g/mol. Palytoxin (Reinstoff) liegt als amorpher, wasserlöslicher Feststoff vor.[1] Die Substanz ist hitzestabil und wird durch Kochen nicht zerstört.

Ostreocin, ein Toxin des Dinoflagellaten Ostreopsis siamensis, ist ein Derivat von Palytoxin.

Toxizität

Palytoxin ist mit einer LD50 von 150 ng/kgKG (Maus, i.v.) eine der giftigsten organischen Naturstoffe, die weder aus Aminosäuren noch polymer aufgebaut sind. Weiterhin erwies sich Palytoxin im Tierversuch (Mausmodell) als Tumorpromotor.

Wirkmechanismus

Das Toxin greift in die aktiven, zellulären Transportsysteme für Ionen, die ATPasen, ein. Palytoxin hebt die Konfiguration von Richtungsspezifität der Pumpwirkung der Natrium-Kalium-ATPase auf. Dadurch verändern sich die Konzentrationsgradienten der Zellen und es kommt zur Depolarisation der Zellmembran. Palytoxin wirkt stark zytolytisch.

Symptome

Vorkommen

Erstmals wurde Palytoxin aus der Krustenanemone Palythoa toxica isoliert. Daneben ist das Toxin bei weiteren Gattungen der Krustenanemonen nachweisbar. Möglicherweise erfolgt die Biosynthese des Toxins durch Dinoflagellaten der Gattung Ostreopsis, welche in einer Symbiose mit Krustenanemonen leben.

Es ist davon auszugehen, dass zahlreiche Fressfeinde durch Abweiden der Krustenanemonen oder Aufnahme von Ostreopsis-haltigem Plankton Palytoxin akkumulieren. Palytoxin ist bei weiteren Tieren in nennenswerten Konzentrationen nachweisbar, darunter:

  • Schwämme und Korallen: möglicherweise durch Aufnahme von oder Symbiose mit Ostreopsis-Arten
  • Krebse: Lophozozymus pictor, Demania sp.
  • Muscheln: aus der Ägäis sind palytoxinhaltige Muscheln bekannt; vermutet wird ein Zusammenhang mit der Aufnahme von Ostreopsis-haltigem Plankton
  • Polychaeta (eine Klasse der Ringelwürmer)
  • Fische: Feilenfische (Alutera scripta), Schmetterlingsfische (Chaetodon sp.), Papagaienfische (Scarus ovifrons), Makrelen (Decapterus macrosoma); Sardinen der Art Herklotzichthys quadrimaculatus durchsuchen den Bodengrund nach Nahrung und nehmen eventuell Ostreopsis-haltiges Plankton auf

In der Regel ist Palytoxin nicht bei allen Individuen dieser Arten in gleichem Maße nachweisbar. Beim Menschen wurden schwerwiegende bis letale Vergiftungen durch den Verzehr verschiedener Meerestiere bekannt.

Analytik

Zum Nachweis von Palytoxin kann auf folgende Methoden zurückgegriffen werden:

Literatur

  • Mebs, Dietrich (2010): Gifttiere - Ein Handbuch für Biologen, Toxikologen, Ärzte und Apotheker, Wissenschaftl. Verl. Gesellschaft, Stuttgart, 3. Aufl.

Quellen

  1. ↑ PubChem: Compound Summary: Palytoxin (aufgerufen am 05. Nov. 2019)