Secnidazol

Secnidazol hat die Summenformel C₇H₁₁N₃O₃ und eine molare Masse von 185,2 g/mol.

Secnidazol ist ein Prodrug, das in inaktivierter Form in Bakterien eindringt und durch das Enzym Nitroreduktase zur aktiven Wirkform umgewandelt wird. Dadurch entstehen Nitroradikale, die DNA-Addukte bilden. Die Addukte führen zu DNA-Brüchen, welche zum Erliegen des Zellstoffwechsels führen und die Grundlage der bakteriziden Wirkung ist. Da Sauerstoff den Prozess hemmt, sind Anaerobier stärker betroffen als Aerobier und menschliche Zellen.

Secnidazol wird schnell und vollständig resorbiert. Die Plasmahalbwertszeit liegt zwischen 17 und 29 Stunden, mit einer T_max nach 3 bis 4 Stunden. Die minimale Hemmkonzentration wird bei einer Einmalgabe von 2 g mindestens 48 Stunden überschritten. Secnidazol hat eine geringe Plasmaproteinbindung von 15 % und ein Verteilungsvolumen von 49,2 Liter. Der Metabolismus ist nicht genau erforscht. Es wird angenommen, dass Secnidazol in der Leber oxidiert und nach Glucuronidierung über den Urin ausgeschieden wird.

Secnidazol wird bei Amöbiasis, Giardiasis, Trichomoniasis und bakterieller Vaginose eingesetzt. Resistenzen sind zur Zeit (2024) noch selten. In einer randomisierten Doppelblindstudie bei Frauen mit bakterieller Vaginose erwies sich Secnidazol (90,8 %) als äquieffektiv gegenüber Tinidazol (87,5 %). Ein Fertigarzneimittel ist in Deutschland zurzeit (2024) nicht verfügbar.

• 2 g als Einmalgabe

Hinweis: Diese Dosierungsangaben können Fehler enthalten. Ausschlaggebend ist die Dosierungsempfehlung in der Herstellerinformation.

Die Verträglichkeit ist vergleichbar mit der anderer Imidazol-Derivate. Häufige Nebenwirkungen sind:

• Übelkeit
• Erbrechen
• Glossitis
• Anorexie
• Oberbauchschmerzen
• metallischer Geschmack
• Kopfschmerzen
• Schwindel

Eine Veränderung der Leukozytenzahl trat bei 25 % der Erwachsenen auf. Eine klinische Relevanz wird zurzeit nicht angenommen.

Secnidazol verursacht in den ersten 24 Stunden nach Therapiebeginn eine Alkoholunverträglichkeit (vgl. Antabus-Effekt).

Die Wirkung von Warfarin kann verstärkt werden. Eine Wechselwirkung mit Kontrastmitteln ist durch Chelatbildung möglich.

Eine Therapie sollte nicht bei bekannten Überempfindlichkeitsreaktionen erfolgen.

Klinisch gebräuchlicher sind die 5-Nitroimidazol-Derivate Metronidazol und Tinidazol. Die Wirksamkeit scheint vergleichbar zu sein.

• https://link.springer.com/article/10.2165/00003495-199651040-00007, abgerufen am 21.01.2024
• https://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Secnidazol&Spez=True#bottom, abgerufen am 21.01.2024
• https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/14787210.2022.2080656, abgerufen am 21.01.2024