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Arginin

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Synonym: α-Amino-δ-guanidinovaleriansäure
Abkürzungen: Arg, R
Englisch: arginine

1 Definition

Arginin wird wie Histidin zu den bedingt essentiellen Aminosäuren gezählt, weil sie vom wachsenden Organismus nicht in genügender Menge synthetisiert wird. Arginin enthält eine Guanidin-Gruppe und zählt daher zu den basischen Aminosäuren.

2 Chemie

Arginin hat die Summenformel C6H14N4O2 und eine molare Masse von 174,20 g/mol. Das Molekül weist an einem Ende eine Guanidino-Gruppe auf, die eine pKs von etwa 12,5 hat. Arginin liegt bei einem physiologischen pH-Wert immer als Zwitterion vor, da die Guanidinogruppe und die α-Aminogruppe protoniert sind, die Carboxygruppe hingegen deprotoniert. Die positive Ladung der Guanidinogruppe wird zwischen den Aminogruppen delokalisiert.

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3 Zuordnung

Arginin wird als bedingt essentielle oder semiessentielle Aminosäure gelabelt, da ihr Stoffwechsel stark von der Entwicklungphase und vom Gesundheitszustand abhängt. Frühgeborene können Arginin zum Beispiel nicht selbst synthetisieren.

4 Biosynthese

Säugetiere können Arginin im Harnstoffzyklus über das Zwischenprodukt Argininosuccinat aus Citrullin bzw. Ornithin bilden. An der Umsetzung sind die Enzyme Argininosuccinat-Synthase (ASS) und die Argininosuccinat-Lyase (ASL) beteiligt. Dieser Stoffwechselweg ist jedoch energieaufwändig, da für jedes Molekül Argininosuccinat zwei ATP-Äquivalente benötigt werden.

Ornithin stammt zum Beispiel aus dem Abbau der Aminosäuren Prolin und Glutamin bzw. Glutaminsäure. Der Stoffwechselweg, der Arginin, Glutamin und Prolin verbindet, ist grundsätzlich bidirektional. Seine Nutzung ist vom Zelltyp und von der Entwicklungsphase eines Organismius abhängig,

5 Oxidativer Abbau

Das Kohlenstoffgerüst von Arginin tritt über α-Ketoglutarat, dessen unmittelbare Vorstufe Glutaminsäure ist, in den Citratzyklus ein.

6 Funktion

Arginin ist eine proteinogene Aminosäure, die in zahlreiche biologische Abläufe involviert ist, darunter Zellteilung, Wundheilung und Immunfunktionen. Die Aminosäure dient biochemisch dem Abbau von Ammoniak im Harnstoffzyklus und ist eine Vorläufersubstanz der Stickstoffmonoxidsynthese (NO), die unter anderem für die Blutdruckregulation relevant ist.

Arginin dient außer zum Proteinaufbau auch als Vorstufe anderer Biomoleküle, wie z.B. Spermin, Spermidin und Putrescin. Die Übertragung der Guanidingruppe des Arginins auf Glycin ist der erste Reaktionsschritt bei der Biosynthese des Creatins.

7 Klinik

Arginin wird im Rahmen des GHRH-Arginin-Tests zur Suppression der Somatostatin-Sekretion eingesetzt.

Fachgebiete: Biochemie

Diese Seite wurde zuletzt am 26. Januar 2021 um 14:29 Uhr bearbeitet.

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