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Glycyrrhizinsäure

Synonym: Glycyrrhizin

1 Definition

Glycyrrhizinsäure ist ein süß schmeckendes Glykosid aus einer pentazyklischen Triterpencarbonsäure (18-beta-Glycyrrhetinsäure) mit zwei Molekülen Glukuronsäure. Als natürlich vorkommender Bestandteil der Süßholzwurzel ist Glycyrrhizinsäure an der Herstellung von Lakritz beteiligt. Spuren der Verbindung konnten außerdem in Grapefruits nachgewiesen werden.

2 Chemie

Die organische Kohlenwasserstoffverbindung besitzt einen aromatischen Anteil und einen Bestandteil aus Zuckerresten. Die Summenformel der schwachen Säure lautet C42H62O16. Bei Zimmertemperatur liegt das Molekül in Form von feinen Kristallen vor, die einen sehr süßen Geschmack besitzen. Glycyrrhizinsäure ist in etwas 50 mal so süß wie herkömmlicher Speisezucker. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 220 °C. In kaltem Wasser ist die Verbindung vollständig unlöslich, während Ethanol und heißes Wasser ein gutes Lösungsmedium darstellen.

3 Medizinische Bedeutung

Übermäßig in Form von Lakritzen verzehrt, kann Glycyrrhizinsäure u.a. zu Hypertonie und einigen anderen Symptomen führen. Dies beruht auf folgendem Mechanismus:

4 Wissenswertes

Wissenschaftliche Untersuchungen konnten in den letzten Jahren eine Wirksamkeit der Glycyrrhizinsäure gegen Herpes, Hepatitis A und B nachweisen.

Fachgebiete: Biochemie

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