Glycyrrhizin

Glycyrrhizin hat die Summenformel C₄₂H₆₂O₁₆ und ein Molekulargewicht von 822,95 g/mol. Es handelt sich um eine pentazyklische Triterpencarbonsäure (18-beta-Glycyrrhetinsäure) mit zwei Molekülen Glukuronsäure. Bei Zimmertemperatur liegt Glycyrrhizin in Form von feinen Kristallen vor, die einen sehr süßen Geschmack besitzen (etwa 50-mal so süß wie herkömmlicher Speisezucker). Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 220 °C. In kaltem Wasser ist die Verbindung unlöslich, Ethanol und heißes Wasser sind hingegen gute Lösungsmedien.

Die übermäßige Zufuhr von Glycyrrhizinsäure (z.B. durch Lakritzabusus) kann zu Hypertonie und anderen Symptomen führen. Glycyrrhizinsäure wird im Gastrointestinaltrakt durch Bakterien zu Glycyrrhetinsäure (dem Aglykon) hydrolysiert.

Glycyrrhetinsäure hemmt vermutlich das körpereigene Enzym 11β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase 2, das die Umwandlung von Cortisol in Cortison katalysiert. Infolgedessen steigt der Cortisolspiegel an. Da Cortisol nun in höherer Konzentration im Blutplasma vorhanden ist als Aldosteron und die gleiche Bindungsaffinität zu den Mineralokortikoidrezeptoren besitzt, kommt es durch Na⁺- und Wasserretention und erhöhte K⁺-Ausscheidung zu Hypernatriämie und Hypokaliämie, was sich klinisch als Pseudohyperaldosteronismus äußert. Mögliche Symptome sind Hypertonie, Polyurie, metabolische Alkalose und Rhabdomyolyse.

Weiter hat Glycyrrhizin in vitro eine hemmende Wirkung auf verschiedene Viren (z.B. Herpesviren und Hepatitis-A-Viren).

• Duale Reihe Pharmakologie und Toxikologie, Graefe K, Lutz W, Bönisch H, Hrsg. 2. vollständig überarbeitete Auflage, Stuttgart, Thieme, 2016