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Pikrinsäure

(Weitergeleitet von 2,4,6-Trinitrophenol)

Synonyme: 2,4,6-Trinitrophenol (IUPAC), TNP, Acidum picrinicum
Englisch: picric acid

1 Definition

Pikrinsäure ist eine chemische Verbindung mit Benzolkörper als Grundstruktur. Ihre medizinische Bedeutung ist auf Verfahren der Histologie begrenzt. Die Salze der Pikrinsäure heißen Pikrate.

2 Chemie und Eigenschaften

Die Summenformel der Pikrinsäure lautet C6H3N3O7. Das Molekülgewicht beträgt 229,104 g/mol. Die Substanz liegt bei Raumtemperatur als gelber, kristalliner und geruchloser Feststoff vor. In Wasser ist sie nur mäßig löslich, Erwärmen erhöht die Löslichkeit. Bei Temperaturen über 300 °C setzt eine Zersetzung ein. Die Zersetzung kann explosiv verlaufen.

3 Risiken

Pikrinsäure ist ein Gefahrstoff mit physikalischen und toxischen Risiken:

  • Explosiv, Gefahr der Massenexplosion. Trockene Substanz ist nicht nur hitzempfindlich, sondern zudem empfindlich gegenüber Stoß und Reibung.
  • Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt und Einatmen.

Pikrinsäure wird mit Wasser (>30 %) phlegmatisiert, um die Risiken im Umgang zu reduzieren. Der Umgang mit der Substanz unterliegt den Regelungen des Sprengstoffgesetzes.

4 Toxikologie

Pikrinsäure ist akut toxisch für den Menschen. Kontakt mit Haut und Schleimhäuten führt zu Reizungen und Dermatitis. Nach peroraler Aufnahme kann eine systemische Intoxikation auftreten. Unspezifische Allgemeinsymptome umfassen Störungen des Gastrointestinaltrakts, Diarrhoe, Nausea, Emesis und Kopfschmerzen. Organe, die besonders betroffen sein können, sind Leber, Nieren und Blut. Die Symptome können Myalgie, Albuminurie, Anurie, Polyurie, Hepatitis und Nephritis sein.

5 Verwendung

Pikrinsäure färbt Proteine gelb, wurde in der Mikroskopie als Färbemittel genutzt und fand auch an allgemeinbildenden Schulen Verwendung. Aufgrund der Risiken ist dies jedoch nicht mehr gebräuchlich. Die Anwendung ist nun auf mikroskopische Verfahren in der Histologie beschränkt, etwa als Bestandteil der Bouin'schen Lösung zum Fixieren von Biopsien. Ferner existieren analytische Verfahren, etwa zur Identifizierung von Aminen, die auf Pikrinsäure zurückgreifen.

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