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Deltamethrin

Synonyme: Decamethrin, (S)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropancarboxylat
Englisch: deltamethrin

1 Definition

Deltamethrin ist ein zur Gruppe der Pyrethroide gehörendes und synthetisch hergestelltes Ektoparasitikum.

2 Chemie

Deltamethrin ist eine synthetisch hergestellte Verbindung, die sich strukturell von den natürlichen Pyrethrinen ableitet. Da es eine Cyano-Gruppe besitzt, gehört es zu den Typ-II-Pyrethroiden. Der chemische Name lautet (S)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropancarboxylat und die Summenformel ist C22H19Br2NO3.

Der Wirkstoff liegt als weiße, kristalline oder pulvrige Substanz vor, hat ein Molekülgewicht von 505,205 g/mol und ist nahezu unlöslich in Wasser (0,01 mg in 100 ml Wasser).

3 Eigenschaften

Deltamethrin ist ein äußerst potentes und schnell wirkendes Kontaktgift. Bei Arthropoden löst es einen rasch einsetzenden Knoch-down-Effekt aus, der im Vergleich zu den natürlichen Pyrethrinen aufgrund besserer Stabilität wesentlich länger dauert.

Der Wirkstoff weist zusätzlich eine ausgeprägte repellierende Eigenschaft auf. Aufgrund der langen Wirkungszeit hält der Effekt (abhängig von der Zubereitungsform) zwischen 2 Wochen und 5 Monaten.

4 Pharmakologie

Deltamethrin gelangt durch passive Penetration durch die Insektenkutikula und verteilt sich dann im gesamten Insektenkörper. Der Wirkstoff ist neurotoxisch und führt zu einer langandauernden Öffnung bzw. verlangsamten Schließung von Na+-Kanälen der Nervenzellmembran und erhöht dem damit verbundenen Einstrom von Na+-Ionen in die Zelle. Infolge dessen kommt es zu einer repetetiven Entladung oder spontanen Depolarisation der Zellmembran.

Als besonders empfindlich gelten sensorische Neuronen und neurosekretorische Zellen sowie Nervenendigungen. Bei Arthropoden kommt es daher initial zu Erregungszuständen mit Konvulsionen, die zu Koordinationsstörungen und Lähmung führen. Bei einer ausreichenden Wirkungsdauer kommt es letztendlich zum Tod der Parasiten.

Typ-II-Pyrethroiden besitzen zusätzlich einen inhibitorischen Effekt an den GABA-vermittelten Chlorid-Kanälen.

5 Pharmakokinetik

Da Deltamethrin stark lipophil ist, verteilt es sich in der Lipidschicht über die gesamte Hautoberfläche. Eine ausreichend hohe Wirkstoffkonzentration ist nach etwa einer Woche nach Applikation des Halsbandes erreicht.

Deltamethrin wird nicht über die Haut resorbiert.

6 Indikation

Deltamethrin verhindert beim Hund den Befall mit Ctenocephalides felis (Hundefloh), Ixodes ricinus, Rhipicephalus sanguineus, Phlebotomus spp., Lutzomyia longipalpis und Lutzomyia migonei. Beim Kaninchen wird es gegen Cheyletielle parasitovorax, beim Meerschweinchen gegen Chirodiscoides caviae eingesetzt. Beim Schaf konnte zudem eine Wirkung gegen Psoroptes ovis festgestellt werden.

7 Dosierung

Tier Applikationsart Indikation Dosis
 Hund dermal/topisch Zecken/Flöhe 1 Halsband pro Tier
  25 ml eines 0,07%igen Shampoos pro 10-15 kgKG
Leishmania spp. 1 Halsband pro Tier
Schaf dermal/topisch  Psoroptes ovis 5%ige Lösung zweimalig als Tauchbad im Abstand von 10 Tagen
Kaninchen dermal/topisch Cheyletiella spp. Waschung mit Deltamethrin-haltigem Shampoo
Meerschweinchen dermal/topisch Chirodiscoides caviae Ganzkörperwaschung mit mit Deltamethrin-haltigem Shampoo

8 Nebenwirkungen

Gelegentlich kann es zu kurz andauernden Übererregungserscheinungen kommen. Besonders kleine Hunderassen zeigen hier vermehrt Parästhesien, die ca. 12 bis 24 Stunden andauern können.

9 Wechselwirkungen

Pyrethroide dürfen aufgrund neurotoxischer Potenzierung nicht zusammen mit Organophosphaten angewendet werden.

10 Toxizität

Aufgrund ihrer geringen Toxizität gehören Pyrethroide zu den sichersten Ektoparasitika. Die Toxizität bei Insekten ist etwa 1000-fach höher als die Toxizität bei Säugetieren.

11 Kontraindikation

Aufgrund der Glucuronidierungsschwäche sind Katzen deutlich empfindlicher gegenüber Permethrin und anderen Pyrethroiden, weshalb diese Wirkstoffe nicht bei Katzen angewendet werden sollten. Ebenso sollten Pyrethroide nicht bei Reptilien verwendet werden. Bereits Dosierungen von 0,002 bis 0,004 mg/kgKG können hier starke und mitunter irreversible Schädigungen verursachen.

12 Quellen

  • CliniPharm CliniTox. Deltamethrin (abgerufen am 14.10.2020)

Diese Seite wurde zuletzt am 14. Oktober 2020 um 10:38 Uhr bearbeitet.

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