7-Hydroxymitragynin
Synonyme: 7-OH-Mitragynin, 7-Hydroxy-MG
Englisch: 7-hydroxymitragynine
Definition
7-Hydroxymitragynin, kurz 7-OH, ist ein Indolalkaloid aus den Blättern von Mitragyna speciosa. Es liegt pflanzlich nur in geringen Mengen vor und entsteht zusätzlich als aktiver Metabolit von Mitragynin. Pharmakologisch wirkt es überwiegend über den μ-Opioidrezeptor und gilt als wesentlicher Vermittler der opioidartigen Effekte von Kratom.
Chemie
7-Hydroxymitragynin gehört zur Gruppe der Monoterpen-Indolalkaloide. Es ist ein oxidiertes Derivat des Mitragynin mit Hydroxylierung an Position 7 des Indolgerüsts.
Wichtige Strukturmerkmale sind:
- Indol-Ringsystem
- methoxy-substituiertes aromatisches System
- Esterfunktion
- mehrere stereogene Zentren
Die Summenformel lautet C23H30N2O5.
Eigenschaften
7-Hydroxymitragynin ist ein lipophiles, schwach basisches Alkaloid mit moderater Affinität zum μ-Opioidrezeptor. Es wirkt dort als partieller Agonist mit höherer intrinsischer Aktivität als Mitragynin.
Zusätzlich bestehen antagonistische Effekte an κ-Opioidrezeptor und δ-Opioidrezeptor. Hinweise sprechen für eine funktionelle Selektivität ("biased agonism") mit bevorzugter G-Protein-Signaltransduktion.
Die Verbindung wirkt analgetisch, sedierend, zentral dämpfend und teilweise euphorisierend.
Vorkommen/Herstellung
7-Hydroxymitragynin kommt in Mitragyna speciosa nur in geringen Konzentrationen vor.
Ein wesentlicher Anteil entsteht durch:
- oxidative Umwandlung von Mitragynin
- hepatische Biotransformation (u.a. über Cytochrom P450)
Der Gehalt in Kratom-Produkten ist variabel und kann durch Verarbeitung oder Anreicherung beeinflusst werden.
Verwendung
Eine medizinische Anwendung als Reinsubstanz besteht nicht. 7-Hydroxymitragynin tritt als Bestandteil von Kratom-Zubereitungen oder angereicherten Produkten auf.
Verwendungskontexte:
- Selbstmedikation bei Schmerzen
- Anwendung im Rahmen eines Opioidentzugs
- Stimmungsmodulation
- nicht-medizinischer Konsum im Sinne eines psychoaktiven Rauschmittels, insbesondere in Form konzentrierter oder angereicherter Produkte
Medizinische Bedeutung
7-Hydroxymitragynin ist der pharmakologisch aktivste bekannte Kratom-Alkaloidmetabolit und maßgeblich für die opioidartigen Effekte verantwortlich.
Präklinische Daten zeigen eine ausgeprägte analgetische Wirkung. Eine möglicherweise geringere Atemdepression im Vergleich zu klassischen Opioiden wird diskutiert, ist jedoch klinisch nicht ausreichend belegt.
Aufgrund der opioidartigen Wirkung und der zunehmenden Verfügbarkeit hochkonzentrierter Produkte wird 7-Hydroxymitragynin als Substanz mit relevantem Missbrauchspotenzial bewertet und steht in mehreren Ländern im Fokus regulatorischer Maßnahmen.[1][2][3]
Toxikologie
7-Hydroxymitragynin weist ein Missbrauchs- und Abhängigkeitspotenzial auf.
Unerwünschte Wirkungen:
- Sedierung
- Atemdepression
- Obstipation
- Entwicklung von Toleranz und Abhängigkeit
- Entzugssyndrom
Der Konsum erfolgt teilweise über frei verfügbare, teils hochkonzentrierte Produkte. Das Risiko steigt bei Kombination mit anderen zentral dämpfenden Substanzen (z.B. Benzodiazepine, Alkohol). Die klinische Datenlage ist begrenzt.
Literatur
- Kruegel AC, Grundmann O. The medicinal chemistry and neuropharmacology of kratom: A preliminary discussion of a promising medicinal plant and analysis of its potential for abuse. Neuropharmacology. 2018;134(Pt A):108-120.
- Obeng S, Wilkerson JL, León F, et al. Pharmacological Comparison of Mitragynine and 7-Hydroxymitragynine: In Vitro Affinity and Efficacy for μ-Opioid Receptor and Opioid-Like Behavioral Effects in Rats. J Pharmacol Exp Ther. 2021;376(3):410-427.
- ↑ U.S. Food and Drug Administration (FDA): FDA Takes Steps to Restrict 7-OH Opioid Products Threatening American Consumers. abgerufen am 20.03.2026
- ↑ Deutsche Apotheker Zeitung: Kratom-Derivat vor Einstufung als Betäubungsmittel. abgerufen am 20.03.2026
- ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR): Kratom-Zubereitungen: Einnahme kann Gesundheitsbeschwerden hervorrufen. abgerufen am 20.03.2026