Mitragynin

Synonyme: 9-Methoxycorynantheidine, (E)-16,17-Didehydro-9,17-dimethoxy-17,18-seco-20α-yohimban-16-carbonsäuremethylester, SK&F 12711
Englisch: mitragynine

Definition

Mitragynin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Indolalkaloide, der in den Blättern des Kratombaumes (Mitragyna speciosa) vorkommt. Die Substanz entfaltet eine agonistische Wirkung am µ-Opioidrezeptor und wirkt dosisabhängig euphorisierend, analgetisch, antitussiv oder sedierend.

Chemie

Mitragynin und seine Analoga, wie das 7-Hydroxy-Mitragynin, können aus botanischer Sicht auch unter der Gruppe der Mitragyna-Alkaloide zusammengefasst werden. Mitragynin ist unlöslich in Wasser, aber gut löslich in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Essigsäure, Alkohol, Chloroform und Diethylether. Bei dem Prozess entstehen fluoreszierende Lösungen. Die Destillation von Mitragynin erfolgt bei 230 bis 240 ºC und 5 mmHg. Die Summenformel lautet C₂₃H₃₀N₂O₄, die molare Masse beträgt 398.50 g/mol.

Wirkmechanismus

Mitragynin ist ein selektiver und vollständiger Agonist des Opioidrezeptors vom μ-Subtyp (MOR). Außerdem ist eine Beteiligung von 5-HT2A-, postsynaptischen Α2-Adrenozeptoren und neuronalen Calciumkanälen am Wirkmechanismus von Mitragynin beschrieben.

In niedrigen Dosierungen wirkt Mitragynin euphorisierend und stimulierend, während höhere Dosen einen sedierenden bzw. narkotisierenden Effekt haben.

Eine Antagonisierung durch den Opioidrezeptor-Antagonisten Naloxon ist möglich.

Klinik

Ein regelmäßiger Konsum des Naturstoffes kann zu einer Abhängigkeit führen.

Literatur

HMDB: Showing metabocard for Mitragynine abgerufen am 23.10.2022
EMCDA: Kratom: Drogenprofil abgerufen am 23.10.2022
Raffa, Robert: Kratom and Other Mitragynines: The Chemistry and Pharmacology of Opioids from a Non-Opium Source, Routledge, 10.12.2019.