Toluidinblau

Die Grundstruktur des Moleküls setzt sich aus drei direkt aneinander sitzenden Benzolringen zusammen; der Farbstoff gehört demnach zu den aromatischen Kohlenwasserstoffverbindungen. Die Summenformel von Toluidinblau lautet C₁₅H₁₆ClN₃S. Der chemische Name ist

• (7-Amino-8-methylphenothiazin-3-yliden)-dimethylazaniumchlorid (IUPAC).

Die molare Masse beträgt 305,8 g/mol. Die CAS-Nummer lautet 92-31-9. Bei Zimmertemperatur liegt Toluidinblau als dunkler Feststoff vor, der in Wasser löslich ist.

Im Gegensatz zu zahlreichen anderen farbigen Indikatoren ist Toluidinblau in der Lage, auch histologische Präparate anzufärben, die in Epoxidharz eingelassen sind. Dem Farbstoff gelingt es, die Harzschicht zu durchdringen und das zu untersuchende Präparat unterschiedlich blau zu färben. Die Blautönung ist Ausdruck der Elektronendichte.

• Unterscheidung zwischen benignen und malignen Leukoplakien
• Nachweis von Verletzungen der Vagina nach einer Vergewaltigung

Toluidinblau führt zu einer raschen Reduktion von Methämoglobin (MetHb; Fe³⁺-Hämoglobin) zu Hämoglobin (Fe²⁺-Hämoglobin). Der Sauerstofftransport der Erythrozyten wird dadurch verbessert bzw. normalisiert.

Die Applikation von Toluidinblau ist indiziert bei Vergiftungen mit Methämoglobinbildnern (z.B. Anilin, Nitrobenzol, Nitrite, aromatische Amine, oxidierende organische Lösungsmittel, Dapson, bestimmte Lokalanästhetika) sowie bei einer Überdosierung von 4-Dimethylaminophenol (4-DMAP), wenn der MetHb-Spiegel 30% übersteigt.^[1] Die Anwendung erfolgt langsam intravenös und kann einmalig wiederholt werden. Dabei kommt es zu einer blauen Verfärbung des Patienten (einschließlich Speichel und Urin). Bei zu rascher Injektion besteht die Gefahr eines Blutdruckabfalls. Eine Überdosierung geht mit Erbrechen, Diarrhö, Schweißausbruch, Schock und Arrhythmien einher. Es kommt zu einer Hämolyse, die in ein akutes Nierenversagen münden kann.^[2]

• V03AB46 - Antidote

• PubChem: 7083
• MeSH: 68014048