Dimethylsulfoxid
Synonyme: Methylsulfoxid, Methylsulfinylmethan, Sulfinyldimethan, Dimethylis sulfoxidum
Definition
Dimethylsulfoxid, kurz DMSO, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Sulfoxide.
Chemie
Dimethylsulfoxid hat die Summenformel C2H6OS. Es ist bei Raumtemperatur eine klare, farb- und geruchlose, hygroskopische Flüssigkeit, deren Schmelzpunkt bei etwa 20 °C liegt. DMSO ist als amphiphile Substanz sowohl in Wasser als auch in unpolaren Substanzen (z.B. Benzol) löslich.[1]
Wirkmechanismus
Der Wirkmechanismus von DMSO ist bisher (2026) nicht vollständig geklärt und multifaktoriell. DMSO wirkt als Radikalfänger und reduziert oxidativen Stress. Zudem hemmt es die Prostaglandin-Synthese und zeigt dadurch antiinflammatorische Effekte. Hier werden mehrere Mechanismen diskutiert, unter anderem eine Inhibition des NF-κB-Signalwegs, ein Abfangen von ROS, eine vermehrte Differenzierung zu regulatorischen T-Zellen und eine Hemmung des NLRP3-Inflammasoms.[1] Für niedrige Dosen der Substanz wird allerdings eine proinflammatorische Wirkung postuliert.[1]
Eine besondere Eigenschaft ist die Fähigkeit, biologische Membranen zu durchdringen und dabei andere gelöste Substanzen mitzunehmen („carrier effect“).[2] Tierexperimentelle Daten aus den 1960er Jahren weisen außerdem auf eine radioprotektive Wirkung hin.[3] Zusätzlich werden für DSMO auch eine lokalanästhetische und schwache bakterio- bzw. fungistatische Wirksamkeit diskutiert.
Pharmakokinetik
Nach topischer Applikation wird DMSO rasch perkutan resorbiert (Tmax ca. 4–8 h). Es wird hepatisch zu Dimethylsulfid (DMS) und Dimethylsulfon metabolisiert; DMS ist für den charakteristischen Knoblauchgeruch der Atemluft verantwortlich, der nach Anwendung auftreten kann und für Patienten mitunter belastend ist. Die Elimination erfolgt renal sowie pulmonal (als DMS). Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa 12–24 Stunden.
Einsatzgebiete
DMSO eignet sich aufgrund seiner Amphiphilie als Lösungsvermittler für unpolare Wirkstoffe in wässriger Lösung. Zudem erleichtert DMSO den Übertritt von niedermolekularen Wirksubstanzen über Barrieren (Transportvermittler),[1] weswegen es insbesondere bei Dermatika als Hilfsstoff verwendet wird. Darüber hinaus wird es in der organischen Chemie als Oxidationsmittel benutzt.[1]
In der biochemischen und pharmakologischen Forschung ist DMSO ein häufig verwendetes Lösungsmittel, da es hydrophobe Wirkstoffe für wässrige In-vitro-Systeme löslich macht. Ein weiterer Einsatzzweck ist die Zellstabilisierung bei Kryokonservierungvorgängen – insbesondere die Kryoprotektion hämatopoetischer Stammzellen (in der Regel als 10%ige Lösung).[1]
Teilweise wird DSMO in der Pseudomedizin auch als vermeintliches "Heilmittel" für Krebserkrankungen eingesetzt.[2] Neben dem fehlenden Wirksamkeitsnachweis ist problematisch, dass für platinkomplexbasierte Chemotherapien eine Wirkabschwächung durch DSMO beschrieben ist.[4]
Nebenwirkungen
Mögliche Nebenwirkungen sind z.B.:
- Hautreizungen bei topischer Anwendung
- Knoblauchgeruch von Atem und Haut (durch Dimethylsulfid)
- Kopfschmerzen
- Schwindel
- selten allergische Reaktionen
Aufgrund der erhöhten Hautpermeabilität besteht das Risiko der systemischen Aufnahme toxischer Substanzen. Bei systemischer Exposition – klinisch relevant insbesondere bei der intravenösen Infusion DMSO-haltiger Stammzellpräparate – können Übelkeit, Bradykardie, Hämolyse und in seltenen Fällen hepatotoxische Effekte auftreten.
Zulassung
In Deutschland ist DMSO sowohl als Wirkstoff als auch als Hilfsstoff in zugelassenen Arzneimitteln vertreten. Als Wirkstoff findet es sich beispielsweise in Kombinationspräparaten zur topischen Anwendung (z.B. gemeinsam mit Heparin und Dexpanthenol) bei Sportverletzungen und lokalen Schmerzzuständen (z.B. CRPS). In anderen Ländern (u.a. USA, Vereinigtes Königreich) ist DMSO als 50%ige intravesikale Lösung zur Behandlung der interstitiellen Zystitis zugelassen; in Deutschland steht dieses Präparat nicht als Fertigarzneimittel zur Verfügung.
Quellen
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Huang et al., Immunomodulatory effects and potential clinical applications of dimethyl sulfoxide, Immunobiology, 2020.
- ↑ 2,0 2,1 Wojaczyńska und Wojaczyński, Sulfoxides in medicine, Current Opinion in Chemical Biology, 2023.
- ↑ Ashwood-Smith, The Radioprotective Action of Dimethyl Sulphoxide and Various Other Sulphoxides, International Journal of Radiation Biology and Related Studies in Physics, Chemistry and Medicine, 1961.
- ↑ Hall et al., Say No to DMSO: Dimethylsulfoxide Inactivates Cisplatin, Carboplatin, and Other Platinum Complexes, Cancer Research, 2014.