Carotinoid
Synonym: Karotinoid
Definition
Carotinoide sind gelbe, orangene oder rote organische Pigmente, die insbesondere von Pflanzen gebildet werden.
Vorkommen
Carotinoide sind sekundäre Pflanzenstoffe, werden aber auch von Blattläusen und Spinnmilben sowie von verschiedenen Archaeen, Bakterien und Pilzen produziert. Sie geben beispielsweise Kürbissen, Karotten, Tomaten sowie einigen Blättern im Herbst ihre charakteristische Farbe.
Weiterhin können viele Tiere (incl. der Mensch) Carotinoide mit der Nahrung aufnehmen. So finden sie sich in Muschelschalen, in Federn der Flamingos sowie in der Haut und Retina des Menschen.
Chemie
Alle Carotinoide sind Derivate von Tetraterpenen. Entsprechend bestehen sie aus 8 Isopren-Molekülen und enthalten 40 Kohlenstoff-Atome. Strukturell nehmen sie die Form einer Polyenkohlenwasserstoffkette an, die teilweise Ionon-Ringe aufweisen. Man unterscheidet über 1.000 Carotinoide, die in zwei Klassen eingeteilt werden:
- Carotine: bestehen aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen. Dazu zählen z.B.
- Xanthophylle: enthalten zusätzlich Sauerstoff-Atome (in Form einer Hydroxygruppe). Dazu zählen:
Aufgrund ihrer konjugierten Doppelbindungen absorbieren Carotinoide Wellenlängen von 400-550 nm (viollettes bis grünes Licht). Dadurch weisen sie eine gelbe, orangene oder rote Farbe auf. Außerdem sind sie lipophil und werden daher zu den Lipochromen gezählt.
Biologie
Carotinoide fungieren bei der pflanzlichen Photosynthese als photoprotektive Agenzien, die die Chlorophyllmoleküle bzw. die Zelle durch Quenching vor reaktiven Sauerstoffspezies schützt. Weiterhin dienen sie als sogenannte akzessorische Pigmente der Absorption von Lichtenergie für die Photosynthese. Darüber hinaus spielen sie eine Rolle im Xanthophyllzyklus sowie bei weiteren zellulären Signalkaskaden.
Rolle beim Menschen
Der menschliche Körper ist nicht in der Lage, Carotinoide selbst zu bilden. Sie müssen daher mit der Nahrung aufgenommen werden. Carotinoide, die unsubstituierte Beta-Ionon-Ringe enthalten (z.B. Alpha-, Beta-, Gamma-Carotin und Beta-Cryptoxanthin), weisen eine Provitamin-A-Aktivität auf. Das heißt, sie können in Retinol (Vitamin A1), Retinal und Retinsäure umgewandelt werden. Damit spielen sie u.a. eine Rolle für den Sehvorgang sowie für das Immunsystem.
Außerdem sind Carotinoide ein wichtiger Bestandteil des dunkelbraunen Pigments Melanin, das in Haaren, Haut und Augen vorkommt. Melanin absorbiert energiereiches Licht und schützt entsprechende Strukturen vor UV-Schäden.
Die Rolle der Makulapigmente im menschlichen Auge (Lutein, Meso-Zeaxanthin, Zeaxanthin) ist derzeit (2020) noch unklar. Vermutlich schützen sie teilweise vor einer Makuladegeneration.
Aufgrund von zahlreichen epidemiologischen Studien wurde für Beta-Carotin ein präventiver Effekt gegen Karzinome der Atemwege und des Gastrointestinaltrakts postuliert. Interventionsstudien an Rauchern mit hohen Beta-Carotin-Dosen zeigten jedoch eher eine Häufung von Lungenkrebs. Lutein und Zeaxanthin werden häufig als Schutz vor einer Makuladegeneration empfohlen, wobei bisher nur bei niedrigem Luteinspiegel ein Nutzen belegt werden konnte. Lycopin wird weiterhin eine Schutzfunktion gegenüber Prostatakrebs zugeschrieben.
Eine spezifische Symptomatik aufgrund eines Carotinoidmangels ist beim Menschen nicht bekannt. Beschwerden können auftreten, wenn der Carotinoidmangel im Rahmen eines Vitamin-A-Mangels vorkommt. Eine exzessive Zufuhr von Carotinoiden kann zur harmlosen Carotinämie führen.
Biotechnologie
Durch biotechnologische Verfahren können Gene zur Synthese von Carotinoiden in Pilzen, Bakterien und Pflanzen eingebracht bzw. der Gehalt bestimmter Enzyme erhöht werden. Beispielsweise wurde für Entwicklungsländer eine transgene Reissorte (Goldener Reis) entwickelt, um dem endemischen Vitamin-A-Mangel entgegenzuwirken.
Lebensmittelindustrie
Carotinoide werden oft als Futtermittelzusatzstoffe zugesetzt, um z.B. die Farbe des Fleisches beim Zuchtlachs künstlich zu verändern. Weitere Lebensmittel, die künstlich mit Carotinoiden gefärbt werden, sind beispielsweise Margarine und Fruchtsäfte. In der EU zugelassene Lebensmittelzusatzstoffe sind z.B.
- Astaxanthin (E 161j)
- Beta-Carotin (E 160a)
- Capsanthin (E 160 c)
- Lutein (E 161b)
- Lycopin (E 160d)
- Zeaxanthin (E 161h)
um diese Funktion zu nutzen.