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Beta-Carotin

Synonyme: β-Carotin, Provitamin A
Englisch: beta-carotene, β-carotene

1. Definition

Beta-Carotin ist ein Farbstoff, der zu den Carotinoiden gehört. Er ist zusammen mit anderen Carotinen in der Natur weit verbreitet.

2. Chemie

Der Farbstoff ist aus acht Isopreneinheiten aufgebaut und gehört somit zu den Tetraterpenen. Seine Summenformel ist C40H56.

3. Vorkommen

Beta-Carotin ist das häufigste natürlich vorkommende Carotin. Es kommt u.a. in Karotten vor, nach denen die Carotine benannt sind. Eine weitere ergiebige Quelle zur Gewinnung des Farbstoffs ist Palmöl. Andere Lebensmittel, die Beta-Carotin enthalten, sind Süßkartoffeln, Spinat, Kürbisse und Brokkoli.

4. Eigenschaften

Infolge der 11 konjugierten Doppelbindungen ist Beta-Carotin rot gefärbt. Es ist in unpolaren organischen Lösungsmitteln löslich, in Wasser jedoch unlöslich. Die Lösungen sind orange bis rot gefärbt und empfindlich gegenüber Oxidation und Licht. Die Wärmestabilität ist relativ gut, beim Schmelzpunkt (176–182 °C) tritt die Zersetzung ein.

5. Pharmakokinetik

5.1. Absorption

Die intestinale Absorption von Beta-Carotin wird durch die Bildung von Gallensäure-Mizellen im Dünndarm unterstützt. Der Transport von Beta-Carotin in die Mukosazelle erfolgt durch passive Diffusion.

5.2. Metabolismus

Beta-Carotin kann entweder unverändert absorbiert oder zu Vitamin A gespalten werden. Die Spaltung von Beta-Carotin erfolgt durch das Enzym Beta-Carotin-15,15′-Dioxygenase oder durch nicht-zentrale Spaltungsmechanismen. Etwa 60–75 % des aufgenommenen Beta-Carotins wird zu Vitamin A umgewandelt, während zusätzliche 15 % intakt absorbiert werden. Nicht-zentrale Spaltprodukte umfassen Aldehyde, Säuren, Alkohole und Epoxid-Derivate. Diese Stoffwechselprodukte werden weiter umgewandelt und können eine Vielzahl von Isomeren bilden.

5.3. Transport

Beta-Carotin wird mit anderen lipophilen Substanzen in Chylomikronen eingebaut. Diese gelangen durch Exozytose in die Zwischenräume der Enterozyten und werden anschließend über das Lymphsystem in den Blutkreislauf transportiert.

Im Blut wird Beta-Carotin durch verschiedene Lipoproteine transportiert. Die Verteilung ist dabei wie folgt:

  • 58–73 % an LDL
  • 17–26 % an HDL
  • 10–16 % an VLDL

5.4. Ausscheidung

Nicht resorbiertes Beta-Carotin wird mit dem Stuhl ausgeschieden, die Elimination der Metabolite erfolgt mit dem Urin. Die Verweildauer der Carotinoide im Körper liegt zwischen 5 und 10 Tagen.

6. Verwendung

Beta-Carotin wird in großem Umfang zum Färben von Lebensmitteln verwendet (als E 160 a "Carotin") sowie als Bestandteil von Vitaminpräparaten, da es im Körper in Retinol (Vitamin A1) umgewandelt wird. Da Beta-Carotin antioxidativ wirkt, wird die prophylaktische Gabe bei kardiovaskulären Erkrankungen und Krebs beworben. Allerdings zeigten Studien mit 20 bzw. 30 mg täglich, dass bei Rauchern vermehrt Erkrankungen sowie Todesfälle eintraten.

7. Quellen

8. Literatur

Fachgebiete: Biochemie, Chemie

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10.10.2024, 13:20
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