Butylscopolamin

Das Kation von Butylscopolamin hat die Summenformel C₂₁H₃₀NO₄⁺. Pharmakotherapeutisch wird die Substanz als Bromidsalz (N-Butylscopolaminiumbromid, C₂₁H₃₀BrNO₄) mit einer molaren Masse von 440,37 g/mol eingesetzt.

Butylscopolamin ist ein Muscarinrezeptorantagonist, d.h. es blockiert den muskarinischen Acetylcholinrezeptor (mAChR). Es wirkt krampflösend auf die glatte Muskulatur. Der Wirkstoff wird in der Pharmakotherapie in der Form seines Bromidsalzes N-Butylscopolaminiumbromid als Spasmolytikum verwendet. Außerdem wirkt Butylscopolamin motilitätshemmend auf die übererregte Magen- und Darmperistaltik. Butylscopolamin ist polarer als Scopolamin und daher nicht ZNS-gängig, da die quartäre Ammoniumgruppe den Übertritt über die Blut-Hirn-Schranke verhindert.^[1]

Aufgrund der hohen Polarität wird Butylscopolamin nach oraler Gabe nur zu etwa 8 % resorbiert (rektal ca. 3 %).^[2] Nach intravenöser Applikation wird die Substanz zunächst rasch aus dem Plasma in das Gewebe verteilt. Die terminale Eliminationshalbwertszeit beträgt etwa 5 Stunden.^[3]

Butylscopolamin wird bei Spasmen im Bereich von Magen, Darm, Gallenwegen und ableitende Harnwegen sowie des weiblichen Genitales eingesetzt, außerdem zur Erleichterung endoskopischer Untersuchungen und zur Funktionsdiagnostik im Gastrointestinaltrakt.

Beliebt ist die Kombination von Butylscopolamin mit Metamizol bei schweren Gallen- oder Harnleiterkoliken. Eine Relaxierung des Harnleiters tritt jedoch erst in hoher Dosierung auf. Die zum Zeitpunkt ihrer letzten Aktualisierung gültige Leitlinie empfahl Butylscopalamin daher nicht zur Therapie der akuten Harnleiterkolik.^[4]

Bei leichten Krämpfen wird Butylscopolamin trotz der geringen Resorption oral oder rektal gegeben.^[5] Bei schweren Krämpfen und dadurch bedingten Schmerzen kann das Medikament intramuskulär, subkutan oder intravenös appliziert werden.^[6]

Durch die antagonistische Wirkung des Butylscopolamins auf Muscarinrezeptoren und dadurch entstandenen parasympathikolytischen Effekt kommen u.a. folgende Nebenwirkungen zum Vorschein:

• Verstopfung
• Mundtrockenheit
• Akkommodationsstörungen
• Mydriasis
• Tachykardie
• Hypotonie
• Schwindel
• Miktionsstörung
• Hypohidrose
• Übelkeit
• Hautreaktionen (z.B. Urtikaria, Flush)

Im Regelfall sind diese Nebenwirkungen gering ausgeprägt, dosisabhängig und reversibel.

Butylscopolamin kann die anticholinerge Wirkung anderer Substanzen wie Amantadin, trizyklischer Antidepressiva, Chinidin, Antihistaminika oder Disopyramid verstärken. Ebenso kann es die tachykarde Wirkung von β-Sympathomimetika potenzieren. Umgekehrt schwächt eine gleichzeitige Behandlung mit Metoclopramid den motilitätshemmenden Effekt auf den Gastrointestinaltrakt ab, da beide Substanzen gegensätzlich auf die Darmmotilität wirken.^[7]

Butylscopolamin darf aufgrund seiner anticholinergen Wirkung u.a. bei folgenden Erkrankungen bzw. Zuständen nicht angewendet werden:^[8][6]

• Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff
• mechanische Stenosen des Magen-Darm-Trakts
• paralytischer oder obstruktiver Ileus
• Engwinkelglaukom
• Herzrhythmusstörung (Tachykardie und Tachyarrhythmie)
• Schwangerschaft
• Stillen
• Harnverhalt bei subvesikaler Obstruktion (z.B. Prostataadenom)
• hereditäre Fructoseintoleranz (bei sorbithaltigen oralen Darreichungsformen relevant)
• Megacolon
• Myasthenia gravis

Überdosierungserscheinungen sind selten und werden mit dem Cholinesteraseinhibitor Physostigmin behandelt.

Butylscopolamin ist in Deutschland apotheken- und rezeptpflichtig. Orale und rektale Darreichungsformen sind von der Verschreibungspflicht ausgenommen und können ohne Rezept erworben werden.