Anthranilsäure
Synonym: 2-Aminobenzoesäure, o-Aminobenzoesäure
Definition
Anthranilsäure ist eine Carbonsäure, die als Zwischenprodukt für Pharmazeutika, Kosmetika, Farbstoffe und weitere in der chemischen Industrie verwendete Produkte, verwendet wird.
Chemie
Die Anthranilsäure ist eine farblose bis blassgelbe, blau fluoreszierende Carbonsäure mit der Summenformel C7H7NO2. Sie ist schlecht löslich in Wasser und zersetzt sich ab ca. 200°C. Neben der Anthranilsäure existieren noch zwei weitere Konstitutionsisomere, bei denen die Aminogruppe an einer anderen Position ist:
- 3-Aminobenzoesäure (m-Aminobenzoesäure)
- 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure, PABA).
Verwendung
Anthranilsäure findet vor allem Verwendung in der Synthese verschiedener Chemikalien. Hauptsächlich Riechstoffe, Farbstoffe, Arzneistoffe und Pflanzenschutzmittel (Akarizide). Außerdem kann Anthranilsäure in der qualitativen anorganischen Analytik zum Nachweit folgender Kationen genutzt werden: Ag, Cd, Co, Cu, Hg, Mn, Ni, Pb, Pd, U, Zn
Medizinische Bedeutung
Die Anthranilsäure selbst wirkt ätzend und hat keine arzneilich relevante Wirkung. Sie dient als Ausgangsstoff für die Synthese von Anthranilsäurederivaten, welche Anwendung als Analgetika (NSAR) finden. Beispiele dafür sind:
- Mefenaminsäure (Ponstan®)
- Flufenaminsäure (Assan®)
- Etofenamat (Rheumon®, Traumalix®)
- Meclofenaminsäure (Apirel® - nur Vet.)
- Nifluminsäure
Des weiteren kann es als Ausgangsstoff für die Synthese von Ketamin und Methaqualon genutzt werden, weshalb die Anthranilsäure unter das Grundstoffüberwachungsgesetz fällt.