Anthranilsäure

Synonym: 2-Aminobenzoesäure, o-Aminobenzoesäure

Definition

Anthranilsäure ist eine Carbonsäure, die als Zwischenprodukt für Pharmazeutika, Kosmetika, Farbstoffe und weitere in der chemischen Industrie verwendete Produkte, verwendet wird.

Chemie

Die Anthranilsäure ist eine farblose bis blassgelbe, blau fluoreszierende Carbonsäure mit der Summenformel C₇H₇NO₂. Sie ist schlecht löslich in Wasser und zersetzt sich ab ca. 200°C. Neben der Anthranilsäure existieren noch zwei weitere Konstitutionsisomere, bei denen die Aminogruppe an einer anderen Position ist:

3-Aminobenzoesäure (m-Aminobenzoesäure)
4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure, PABA).

Verwendung

Anthranilsäure findet vor allem Verwendung in der Synthese verschiedener Chemikalien. Hauptsächlich Riechstoffe, Farbstoffe, Arzneistoffe und Pflanzenschutzmittel (Akarizide). Außerdem kann Anthranilsäure in der qualitativen anorganischen Analytik zum Nachweit folgender Kationen genutzt werden: Ag, Cd, Co, Cu, Hg, Mn, Ni, Pb, Pd, U, Zn

Medizinische Bedeutung

Die Anthranilsäure selbst wirkt ätzend und hat keine arzneilich relevante Wirkung. Sie dient als Ausgangsstoff für die Synthese von Anthranilsäurederivaten, welche Anwendung als Analgetika (NSAR) finden. Beispiele dafür sind:

Mefenaminsäure (Ponstan^®)
Flufenaminsäure (Assan^®)
Etofenamat (Rheumon^®, Traumalix^®)
Meclofenaminsäure (Apirel^® - nur Vet.)
Nifluminsäure

Des weiteren kann es als Ausgangsstoff für die Synthese von Ketamin und Methaqualon genutzt werden, weshalb die Anthranilsäure unter das Grundstoffüberwachungsgesetz fällt.