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Flucytosin

(Weitergeleitet von 5-Fluorcytosin)

Synonyme: 5-Flucytosin, 5-Fluorcytosin, 5-Fluorocytosin
Handelsname: Ancotil

1 Definition

Flucytosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimykotika.

2 Chemie

Flucytosin ist 5-Fluorcytosin, welches ein Pyrimidin-Grundgerüst besitzt. Es hat die Summenformel C4H4FN3O und eine molare Masse von 129,09 g·mol−1.

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3 Wirkmechanismus

Flucytosin wird durch eine Cytosin-Permease in die Pilzzelle aufgenommen und durch die Cytosin-Desaminase zu 5-Fluorouracil (5-FU) desaminiert. 5-FU wird in Form seines Metaboliten 5-Fluoruridin-monophosphat als falscher Baustein in die RNA eingebaut wird. Außerdem hemmt der Metabolit 5-Fluor-2'-deoxyuridin-monophosphat das Enzym Thymidylatsynthase. Flucytosin wirkt daher nur gegen solche Pilze fungistatisch, die das Enzym Cytosin-Desaminase bilden.

4 Indikation

Behandlung von Mykosen, insbesondere systemischen Candidosen (Candidämie, Candidurie, disseminierte und andere invasive Candida-Infektionen), Kryptokokken-Meningitis, Chromoblastomykose, Aspergillose

5 Nebenwirkungen

Da manche Darmbakterien - im Gegensatz zu menschlichen Zellen - ebenfalls eine Cytosin-Desaminase besitzen und Flucytosin in 5-FU überführen können, treten Nebenwirkungen wie Diarrhoen besonders bei oraler Gabe auf. Eine i.v.-Gabe wird daher meistens bevorzugt.

Schwere Nebenwirkungen treten vor allem bei erhöhten Serumkonzentrationen von Flucytosin auf, z.B. bei Niereninsuffizienz oder in Kombination mit Amphotericin B und anderen potentiell nephrotoxischen Substanzen.

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