Bis zum 10. Januar steht das Flexikon nur im Lesemodus zur Verfügung.
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Liebe Autoren,

Wir sind auf der Suche nach Schnee in Richtung Nordpol gefahren. Deswegen steht das Flexikon vom 14.12. bis 10.01.2019 nur im Lesemodus zur Verfügung. Ab dem 10. Januar könnt ihr wieder mit voller Kraft losschreiben.

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Euer Flexikon-Team

Cumarin

(Weitergeleitet von 1,2-Benzopyron)

Synonyme: Kumarin, 1,2-Benzopyron
Englisch: coumarine

1 Definition

Cumarin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der als aromagebende Komponente bekannt ist und dessen synthetische Derivate pharmakologisch genutzt werden.

2 Vorkommen

Cumarin kommt unter anderem in frischem Heu, Waldmeister und in der Tonkabohne vor. Es verleiht diesen Pflanzen einen eigentümlichen, angenehm würzigen Geruch. Einige der Pflanzen dienen als Gewürze und Aromastoffe. Da eine gesteigerte Freisetzung aus glykosidischer Bindung beim Trocknen einsetzt, riechen einige Pflanzen (z.B. Waldmeister) frisch und ungetrocknet kaum nach Cumarin.

3 Chemie und Eigenschaften

Cumarin ist eine bicyclische, organische Verbindung aus der Gruppe der Benzopyrone und weist einen aromatischen Ring auf. Es besitzt die Summenformel C9H6O2 und eine molare Masse von 146,15 g·mol-1. Die Substanz liegt als farbloser Feststoff vor, bestehend aus glänzenden Nadeln oder Plätzchen. Der Schmelzpunkt liegt zwischen 68 und 70 °C. Cumarin ist leicht löslich in Ethanol und Chloroform. Der Geschmack ist brennend. Der Geruch ist charakteristisch und wird als vanille- oder heuartig beschrieben.

3.1 Derivate

Es sind über 500 Naturstoffe bekannt, die Cumarinkörper als Strukturelemente enthalten. Hierzu zählen beispielsweise:

siehe auch: Cumarin-Derivat

4 Toxikologie

In größeren Mengen ist Cumarin gesundheitsschädlich. Symptome einer Intoxikation können Kopfschmerzen, Emesis, Vertigo und Sedierung sein. Sehr hohe Dosen können zu Koma und Tod durch zentrale Atemlähmung führen. Beim Menschen werden, im Gegensatz zu anderen Spezies, nur 1 bis 6 % des aufgenommenen Cumarins in hepatotoxische Hydroxyphenylessigsäure transformiert. Daher wird das leberschädigende Potential als gering eingestuft. Im Tierversuch wurden karzinogene Eigenschaften und eine Beeinflussung der fetalen Entwicklung beschrieben. Obwohl die Übertragbarkeit der Ergebnisse auf den Menschen nur bedingt möglich ist, wird das toxische Potential cumarinhaltiger Pflanzen, etwa Waldmeister, teils kontrovers diskutiert. Während der Schwangerschaft sollten cumarinhaltige Produkte vorsichtshalber gemieden werden.

Im Tierversuch wurden folgende mittlere Letaldosen ermittelt: LD50 Ratte (p.o.) 680 mg/kgKG, LD50 Meerschweinchen (p.o.) 202 mg/kgKG. Diese Werte lassen sich aufgrund artspezifischer Variationen hinsichtlich der Pharmakokinetik nicht auf den Menschen übertragen.

5 Cumarin-Derivate

Cumarin selbst wirkt nicht gerinnungshemmend. Synthetische Cumarin-Derivate haben jedoch veränderte Eigenschaften und werden in der Medizin zur Gerinnungshemmung eingesetzt. Ferner existieren auch natürlich vorkommende Derivate des Cumarins, die Einfluss auf die Blutgerinnung nehmen und bei Weidevieh zu erhöhter Blutungsgefahr führen können.

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