Psoralen

Synonyme: 6-Hydroxy-5-benzofuranacrylsäure- δ-lacto, Ficusin, 7H-Furo[3,2-g]benzopyran-7-on
Englisch: psoralene

Definition

Psoralen ist die molekulare Grundsubstanz für eine Reihe von Naturstoffen. Diese Naturstoffe sind in ätherischen Ölen von Pflanzen zu finden.

Chemie

Es handelt sich bei dem Psoralen um eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit 3 nebeneinander liegenden Benzolringen. Die Summenformel der Substanz lautet:

C₁₁H₆O₃

Bei Zimmertemperatur liegt der Grundstoff Psoralen im festen Aggregatzustand vor und bildet ein farbloses, kristallines Pulver. Der Schmelzpunkt befindet sich im Temperaturbereich von 163 – 164 °C. In Wasser ist die organische Substanz ebenso löslich, wie in Ethanol.

Natürliches Vorkommen

Psoralen kommt in mehr als 25 verschiedenen Pflanzenarten vor. Einige Beispiele sind:

Nelken
Engelwurz
Psoralea corylifolia (Hülsenfrucht aus Asien)
Limonen

Biologische Bedeutung

Psoralen dient den Pflanzen als Abwehrsubstanz gegen Schädlinge.

Anwendungsgebiete

in der Biochemie zur Untersuchung und dem Nachweis von Nukleinsäuren
Studien zeigen einen günstigen Einfluss auf die Multiple Sklerose
Pathogeninaktivierung in Thrombozytenkonzentraten
UV-Lichttherapie (Psoralen erhöht die Lichtempfindlichkeit der Haut)

Wirkungsmechanismus

Psoralen besitzt eine Reihe von bisher noch nicht gänzlich erforschten Wirkungen. Sicher nachgewiesen ist seine hemmende Wirkung auf den Kaliumtransport am Neuron. Damit können beschädigte Zellen wieder leitfähig gemacht werden.