Psoralen
Synonyme: 6-Hydroxy-5-benzofuranacrylsäure- δ-lacto, Ficusin, 7H-Furo[3,2-g]benzopyran-7-on
Englisch: psoralene
Definition
Psoralen ist die molekulare Grundsubstanz für eine Reihe von Naturstoffen. Diese Naturstoffe sind in ätherischen Ölen von Pflanzen zu finden.
Chemie
Es handelt sich bei dem Psoralen um eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung mit 3 nebeneinander liegenden Benzolringen. Die Summenformel der Substanz lautet:
- C11H6O3
Bei Zimmertemperatur liegt der Grundstoff Psoralen im festen Aggregatzustand vor und bildet ein farbloses, kristallines Pulver. Der Schmelzpunkt befindet sich im Temperaturbereich von 163 – 164 °C. In Wasser ist die organische Substanz ebenso löslich, wie in Ethanol.
Natürliches Vorkommen
Psoralen kommt in mehr als 25 verschiedenen Pflanzenarten vor. Einige Beispiele sind:
- Nelken
- Engelwurz
- Psoralea corylifolia (Hülsenfrucht aus Asien)
- Limonen
Biologische Bedeutung
Psoralen dient den Pflanzen als Abwehrsubstanz gegen Schädlinge.
Anwendungsgebiete
- in der Biochemie zur Untersuchung und dem Nachweis von Nukleinsäuren
- Studien zeigen einen günstigen Einfluss auf die Multiple Sklerose
- Pathogeninaktivierung in Thrombozytenkonzentraten
- UV-Lichttherapie (Psoralen erhöht die Lichtempfindlichkeit der Haut)
Wirkungsmechanismus
Psoralen besitzt eine Reihe von bisher noch nicht gänzlich erforschten Wirkungen. Sicher nachgewiesen ist seine hemmende Wirkung auf den Kaliumtransport am Neuron. Damit können beschädigte Zellen wieder leitfähig gemacht werden.