Triterpensaponin

Die Grundstruktur der Triterpensaponine basiert auf einem Triterpenaglykon, auch als Sapogenin bezeichnet, das mit einer oder mehreren Zuckerketten glykosidisch verbunden ist. Triterpene selbst sind Terpenoide, die aus 30 Kohlenstoffatomen bestehen und durch die Polymerisation von sechs Isopreneinheiten gebildet werden. Es lassen sich zwei Haupttypen von Triterpensaponinen unterscheiden, die sich in der Struktur ihres Aglykons unterscheiden: tetrazyklische und pentazyklische Triterpensaponine.

Grundstruktur der pentazyklischen Triterpenglykoside

Tetrazyklische Triterpensaponine, wie die Ginsenoside, sind charakteristisch für die Ginsengwurzel (Panax ginseng). Diese Verbindungen weisen ein Grundgerüst aus vier Ringen auf. Ein typisches Beispiel ist das Protopanaxadiol, bei dem die Zucker an den Kohlenstoffatomen 3 und 20 gebunden sind. Im Rahmen der Hydrolyse entstehen Aglykone, die durch die Schließung der Seitenketten zu einem sauerstoffhaltigen Ring ein Gemisch von Epimeren (20R und 20S) bilden.

Strukturformel des tetrazyklischen Triterpens Protopanaxadiol, einem Aglykon der Ginsenoside

Pentazyklische Triterpene sind weit verbreitet und umfassen Verbindungen, die ein Grundgerüst aus fünf Kohlenstoffringen aufweisen. Die bekanntesten Beispiele für diese Typen sind:

• Oleanan-Typ: Die Grundstruktur besteht aus fünf Sechserringen, die Methylgruppen befinden sich an den Positionen 19 und 20. Ein bekanntes Beispiel ist die Oleanolsäure.
• Ursan-Typ: Dieser Typ ist ähnlich dem Oleanane-Typ, jedoch mit einer unterschiedlichen Position der Methylgruppen.
• Lupan-Typ: Diese Verbindungen besitzen einen Fünferring und eine Isopropyliden-Seitenkette. Ein bekanntes Beispiel ist die Betulinsäure.

Grundstruktur der Triterpensaponine vom Oleanan-Typ.

Die Anzahl der Monosaccharidbausteine in Saponinen variiert. Die meisten bekannten Saponine enthalten drei bis fünf Monosaccharideinheiten, es gibt aber auch Saponine mit bis zu zehn Zuckerbausteinen. Diese sind in einer oder zwei Kohlenhydratketten angeordnet und werden entsprechend als Monodesmoside bzw. Bisdesmoside bezeichnet. In seltenen Fällen sind auch drei Kohlenhydratketten vorhanden, dann spricht man von Trisdesmosiden.

Die häufigsten Monosaccharide in Saponinen sind D-Glucose, D-Galactose, L-Rhamnose, L-Fucose, L-Arabinose, D-Xylose und D-Glucuronsäure. Seltener sind D-Allose, D-Apiose, D-Chinovose, D-Ribose und D-Talose. Diese Zucker liegen meist in der pyranoiden Ringform vor, wobei L-Arabinose sowohl in der pyranoiden als auch in der furanoiden Form vorkommen kann. D-Apiose liegt aufgrund ihrer verzweigten Struktur immer in furanoider Form vor.

Die Biosynthese der Triterpensaponine beginnt mit der Polymerisation von Isopreneinheiten zu Squalen, einem linearen Triterpen. Squalen wird dann durch das Enzym Squalenepoxidase zu Squalenepoxid umgewandelt. Dieses wird durch Squalenepoxid-Zyklasen in verschiedene triterpene Strukturen zyklisiert, wobei tetrazyklische oder pentazyklische Triterpene entstehen. Im Anschluss werden die Grundstrukturen durch Glycosyltransferasen mit Zuckergruppen wie Glucose oder Galactose versehen. Diese Zuckerkomponenten erhöhen die Wasserlöslichkeit und biologische Aktivität der Triterpensaponine, die in vielen Pflanzen vorkommen und dort wichtige physiologische Funktionen erfüllen.

Triterpensaponine sind im Pflanzenreich weit verbreitet und kommen in allen Pflanzenteilen vor, insbesondere aber in Wurzeln, Rinden und Samen. Wichtige Pflanzenfamilien in denen Triterpensaponine vorkommen sind:

• Primulaceae (Primelgewächse): Primelwurzel (Primulae radix)
• Araliaceae (Efeugewächse): Efeublätter (Hederae helicis folium)
• Caryophyllaceae (Nelkengewächse): Rote Seifenwurzel und -kraut (Saponariae radix/herba)
• Fabaceae (Hülsenfruchtgewächse): Süßholzwurzel (Liquiritiae radix)
• Rosaceae (Rosengewächse): Seifenrinde (Quillajae cortex)
• Hippocastanaceae (Rosskastaniengewächse): Rosskastaniensamen (Hippocastani semen)

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