Isoprenoid
Englisch: isoprenoid
Definition
Isoprenoide sind Grundkörper vieler pflanzlicher und tierischer Naturstoffe. Allen Isoprenoiden gemeinsam ist der Aufbau aus Isoprenmolekülen.
Bedeutung
Von Isopren leiten sich zwei wichtige Lipidgruppen ab, die Terpene und die Steroide. Für den menschlichen Organismus sind vor allem die Vitamine A, E und K als Terpene bedeutsam. Auch das Beta-Carotin, Vorstufe des Vitamin A, wird zu den Terpenen gerechnet. Terpene haben zudem einen intensiven, oft angenehmen Geruch und werden als Duft- und Aromastoffe verwendet.
Ein wichtiges Steroid ist z.B. das Cholesterol, das als Baustein für Biomembranen essenziell ist. Zu den Isoprenoiden zählen auch die Sexualhormone.
Terpene
Terpene erhält man durch Polymerisation mehrerer Isoprenmoleküle. Es gilt folgende Nomenklatur:
- Monoterpene (10 C-Atome): bestehend aus zwei Isopreneinheiten
- Diterpene (20 C-Atome): bestehend aus vier Isopreneinheiten
- Triterpene (30 C-Atome): bestehend aus sechs Isopreneinheiten
- Tetraterpene (40 C-Atome): bestehend aus acht Isopreneinheiten
Nach der Verknüpfung werden die Moleküle noch vielfältig verändert, sodass die Einordnung als Isoprenabkömmling schwierig ist. Ein wichtiges Triterpen ist Squalen, das die Vorstufe der Steroide in der Biosynthese bildet.
Steroide
Aus den Triterpenen entstehen durch Zyklisierungen letztlich über viele enzymatische Reaktionen Steroide. Sie haben als gemeinsames Strukturelement das Steran (Gonan), ein System mit vier anellierten Ringen.