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Isoprenoid

Englisch: isoprenoid

1 Definition

Isoprenoide sind Grundkörper vieler pflanzlicher und tierischer Naturstoffe. Allen Isoprenoiden gemeinsam ist der Aufbau aus Isopren-Molekülen.

2 Bedeutung

Von Isopren leiten sich zwei wichtige Lipidgruppen ab, die Terpene und die Steroide. Für den menschlichen Organismus sind vor allem die Vitamine A, E und K als Terpene bedeutsam. Auch das Betacarotin, Vorstufe des Vitamin A, wird zu den Terpenen gerechnet. Terpene haben zudem einen intensiven, oft angenehmen Geruch und werden als Duft- und Aromastoffe verwendet.

Ein wichtiges Steroid ist z.B. das Cholesterol, das als Baustein für Biomembranen wichtig ist. Zu den Isoprenoiden zählen auch die Sexualhormone.

2.1 Terpene

Terpene erhält man durch Polymerisation mehrerer Isoprenmoleküle. Es gilt folgende Nomenklatur:

  • Monoterpene (10 C-Atome) zwei Isopreneinheiten
  • Diterpene (20 C-Atome) vierfache Terpene
  • Triterpene (30 C-Atome) sechsfache Terpene
  • Tetraterpene (40 C-Atome) achtfache Terpene.

Nach der Verknüpfung werden die Moleküle noch vielfältig verändert, sodass die Einordnung als Isoprenabkömmling schwierig ist. Ein wichtiges Triterpen ist Squalen, da es die Vorstufe der Steroide in der Biosynthese darstellt.

2.2 Steroide

Aus den Triterpenen entstehen durch Zyklisierungen letzlich über viele enzymatische Reaktionen Steroide. Sie haben als gemeinsames Strukturelement das Gonan (Steran), ein System mit vier anellierten Ringen.

Tags:

Fachgebiete: Biochemie, Chemie

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