Trimethylaminoxid
Synonym: Trimethylamin-N-Oxid
Englisch: trimethylamine N-oxide
1. Definition
Trimethylaminoxid, kurz TMAO, ist eine chemische Verbindung, die zu den Aminoxiden gehört. Es wird aus Trimethylamin gebildet.
2. Hintergrund
Rohes Fleisch, Eier, Milchprodukte und Salzwasserfische sind reich an Carnitin, Lecithin und Cholin und dienen als potentielle Quelle für die Bildung von TMAO aus der Nahrung. In Meerestieren dient es als Schutz gegen sehr tiefe Temperaturen, hohen Salz- oder Harnstoffgehalt und hydrostatischen Druck.[1]
3. Biochemie
Die Summenformel von Trimethylaminoxid ist (CH₃)₃NO. Es hat eine Molekülmasse von ca. 75 Dalton.
Trimethylaminoxid wird in der Leber durch das Enzym Flavin-Monooxygenase 3 (FMO3) aus Trimethylamin (TMA) umgewandelt. Dieses wird im Verdauungstrakt von Enterobakterien aus Carnitin, Lecithin und Cholin gebildet.
Trimethylaminoxid wird zu den Geweben transportiert und reichert sich dort als Osmolyt an oder wird über die Niere ausgeschieden.
4. Klinik
Mutationen im FM03-Gen führen zur Trimethylaminurie, bei welcher die Verstoffwechselung von Trimethylamin zu Trimethylaminoxid gestört ist. Bei abnehmender Nierenfunktion steigt die TMAO-Konzentration an. Darüber hinaus wird ein erhöhter TMAO-Serumspiegel im Zusammenhang mit kardiovaskulären Erkrankungen diskutiert.[2]
5. Quellen
- ↑ Velasquez et al. Trimethylamine N-Oxide: The Good, the Bad and the Unknown. Toxins (Basel). 8(11). 326. 2016
- ↑ Tang et al. Intestinal Microbial Metabolism of Phosphatidylcholine and Cardiovascular Risk. N Engl J Med. 368(17): 1575-1584. 2013