Trimethylamin
Englisch: trimethylamine
Definition
Trimethylamin ist ein biogenes Amin mit einem charakteristischen fisch- bzw. ammoniakartigen Geruch und neurotoxischer Wirkung.
Biochemie
Die Summenformel lautet C3H9N. Die molare Masse beträgt 59,11 g/mol. Bei Raumtemperatur liegt Trimethylamin als farbloses brennbares Gas vor. Es reagiert in wässrigen Lösungen basisch.
Trimethylamin wird im Verdauungstrakt durch Enterobakterien gebildet. Ausgangsstoffe sind u.a. das in Fischen vorkommende Trimethylamin-N-Oxid sowie Betaine aus Eiern, Innereien und Hülsenfrüchten. In der Leber wird das Amin dann durch enzymatische Aktivität der Flavin-Monooxygenase 3 in den Ausgangsstoff Trimethylamin-N-Oxid umgewandelt und über den Urin ausgeschieden.
Vorkommen
Trimethylamin wird von einigen Pilz- und Pflanzenarten gebildet. Beim mikrobiellen Abbau von Fischeiweißen, u.a. durch Bakterien der Gattung Pseudomonas und Shewanella, wird das Vorkommen von Trimethylamin oft als Indiz für Fäulnis verwendet.
Verwendung
In der Industrie wird Trimethylamin als Katalysator verwendet.
Klinik
Trimethylamin ist schleimhautreizend und schwach giftig.
Bei der Trimethylaminurie ist die Verstoffwechselung des Trimethylamin in Trimethylamin-N-Oxid durch eine autosomal-rezessiv vererbte Mutation des FMO3-Gens gestört.
Quellen
- Hoffmann et al. 3,4,5-Trimethoxyphenethylamin. Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 3. Auflage. Springer Reference Medizin. S. 2358. 2019
- Chemie.de, Trimethylamin, abgerufen am 17.08.2023