Sanguinarin

Sanguinarin ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Alkaloid mit Isochinolin-Struktur, das in den Arten mehrerer Pflanzenfamilien vorkommt.

Folgende Pflanzenfamilien enthalten Arten, die Sanguinarin bilden (Auswahl):

• Mohngewächse (Papaveraceae)
  • Mexikanischer Stachelmohn (Argemone mexicana)
  • Schöllkraut (Chelidonium majus)
  • Gelber Hornmohn (Glaucium flavum)
  • Weißer Federmohn (Macleaya cordata)
  • Schlafmohn (Papaver somniferum; nicht in den Samenkapseln)
  • Kanadische Blutwurz (Sanguinaria canadensis)
• Rautengewächse (Rutaceae)
• Erdrauchgewächse (Fumariaceae)

Sanguinarin liegt zumeist ionisiert als Hydroxid oder Chlorid vor. Das Hydroxid besitzt die Summenformel C₂₀H₁₅NO₅ und eine molare Masse von etwa 349,42 g·mol^-1. Der Schmelzpunkt von Sanguinarinhydroxid wurde mit 210 - 211 °C bestimmt. Das Chlorid bildet orange Nadeln und besitzt die Summenformel C₂₀H₁₄ClNO₄ sowie eine molare Masse von 367,79 g·mol⁻¹. Der Schmelzpunkt des Chlorids liegt bei 277 bis 280 °C.

Die Substanz bzw. deren Salze sind löslich in Wasser. Der Aggregatzustand von Sanguinarin bei Raumtemperatur ist fest.

Sanguinarin blockiert die Natrium-Kalium-Pumpe und wirkt neurotoxisch. Es sind antibiotische (möglicherweise durch Beeinflussung der Nukleinsäuresynthese), anti-apoptotische, antimykotische, antiinflammatorische und anti-angionetische Effekte dokumentiert. Bei ausreichend hoher Dosierung besitzt die Substanz akut toxische Eigenschaften. Dabei ist die Toxizität bei parenteraler Applikation (intravenös) erheblich höher (LD₅₀19,4 mg/ kg, Maus) als bei peroraler Applikation (LD₅₀ 1660 mg/kg, Ratte).

Zubereitungen, die Kanadische Blutwurz (Sanguinaria canadensis) oder Sanguinarin enthalten, werden teilweise zur Krebstherapie beworben. Die Arzneimittelbehörde der Vereinigten Staaten (FDA, U.S. Food and Drug Administration) warnt, dass eine Wirksamkeit nicht erwiesen ist. Zudem wird die orale Anwendung sanguinarinhaltiger Produkte mit dem Auftreten von Leukoplakien in Verbindung gebracht, welche ihrerseits in neoplastische Erkrankungen (z.B. Plattenepithelkarzinom) übergehen können.

Durch Verfälschungen mit Schwarzem Senf (Brassica nigra) und verschiedenen Pflanzenölen mit Samen und Öl von Mexikanischem Stachelmohn (Argemone mexicana) (u.a. in Indien, Fiji-Archipel, Südafrika) ist es mehrfach zu Vergiftungen mit epidemischem Ausmaß gekommen. Die als epidemic dropsy (engl. "epidemische Wassersucht") bezeichnete Erkrankung geht mit zum Teil massiven Ödemen der Beine einher.

Hautkontakt mit Sanguinarin kann zu verschiedenen Reizerscheinungen bis hin zu oberflächlichen nekrotischen Erscheinungen führen.

• PubChem: 5154
• MeSH: 67005705