Mercaptoessigsäure

Die Mercaptoessigsäure ist chemisch mit der Glycolsäure verwandt. Die Summenformel lautet C₂H₄O₂S, die molare Masse beträgt 92,1 g/mol. Der Schmelzpunkt liegt bei –16 °C, der Siedepunkt bei 101,5 °C. Mercaptoessigsäure ist löslich in polaren Lösungsmitteln. An der Luft oxidiert sie leicht, wobei Dithiodiessigsäure entsteht. Schwermetalle wie Eisen und Kupfer beschleunigen die Oxidation.

Mercaptoessigsäure wird in Enthaarungsmitteln und in Friseurprodukten für Dauerwellen verwendet. Dabei werden Disulfidbrücken zwischen jeweils zwei Cystein-Einheiten des Keratins im Haar durch Reduktion getrennt. Außerdem wird sie bei der Lederverarbeitung und bei der Herstellung von Stabilisatoren für PVC eingesetzt. Darüber hinaus kommt sie in der anorganischen Analytik als spezielles Reagens für verschiedene Metalle, z.B. Eisen, Cobalt, Kupfer und Chrom, zum Einsatz.

Mercaptoessigsäure kann in hohen Konzentrationen giftig sein, wenn sie verschluckt, über die Haut aufgenommen oder eingeatmet wird. Beim Erhitzen zersetzt sie sich unter Bildung von sehr toxischen Dämpfen aus Schwefelwasserstoff und Schwefeloxiden.