Mercaptoessigsäure
Synonyme: Ethanthiol-2-säure-1, Thioglycolsäure, TGA, Sulfanylessigsäure
Englisch: thioglycolic acid
Definition
Mercaptoessigsäure ist eine farblose, viskose Flüssigkeit, die zur Gruppe der Thiole gehört. Ihre Salze werden als Thioglycolate bezeichnet.
Chemie
Die Mercaptoessigsäure ist chemisch mit der Glycolsäure verwandt. Die Summenformel lautet C2H4O2S, die molare Masse beträgt 92,1 g/mol. Der Schmelzpunkt liegt bei –16 °C, der Siedepunkt bei 101,5 °C. Mercaptoessigsäure ist löslich in polaren Lösungsmitteln. An der Luft oxidiert sie leicht, wobei Dithiodiessigsäure entsteht. Schwermetalle wie Eisen und Kupfer beschleunigen die Oxidation.
Verwendung
Mercaptoessigsäure wird in Enthaarungsmitteln und in Friseurprodukten für Dauerwellen verwendet. Dabei werden Disulfidbrücken zwischen jeweils zwei Cystein-Einheiten des Keratins im Haar durch Reduktion getrennt. Außerdem wird sie bei der Lederverarbeitung und bei der Herstellung von Stabilisatoren für PVC eingesetzt. Darüber hinaus kommt sie in der anorganischen Analytik als spezielles Reagens für verschiedene Metalle, z.B. Eisen, Cobalt, Kupfer und Chrom, zum Einsatz.
Toxikologie
Mercaptoessigsäure kann in hohen Konzentrationen giftig sein, wenn sie verschluckt, über die Haut aufgenommen oder eingeatmet wird. Beim Erhitzen zersetzt sie sich unter Bildung von sehr toxischen Dämpfen aus Schwefelwasserstoff und Schwefeloxiden.