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Meptazinol

Handelsname: Meptid®
Synonym: rac-3-(3-Ethylhexahydro-1-methyl-1H-azepin-3-yl)phenol
Englisch: meptacinole

1 Definition

Meptazinol ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Opioid-Analgetika zur Behandlung diverser Schmerzzustände. Im Gegensatz zu den meisten anderen Vertretern dieser Wirkstoffe fällt Meptazinol - in injizierter Form - nicht unter das Betäubungsmittelgesetz (wie Tramadol). Bekannt ist Meptazinol v. a. für die Therapie von Geburtsschmerzen.

2 Chemie

Die Verbindung besitzt die Summenformel C15H23NO, pharmakologisch genutzt wird häufig Meptazinol-Hydrochlorid (C15H23NO·HCl). Es existieren mehrere chemische Bezeichnungen, die gängigste lautet (RS)-3-(3-Ethylhexahydro-1-methyl-1H-azepin-3-yl)phenol. Es handelt sich um eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung, deren molare Masse in Reinform 233,35 g/mol und als Hydrochlorid 269,81 g/mol beträgt. Bei Zimmertemperatur liegt Meptazinol als Feststoff vor, der Schmelzpunkt liegt bei etwa 128 - 132 °C. Als Hydrochlorid vorliegend erhöht sich dieser auf rund 183 - 187 °C. Von Meptazinol existieren zwei Stereoisomere, da das Molekül ein Stereozentrum enthält. Unterschieden wird zwischen dem R-Enantiomer und dem spiegelbildlichen S-Enantiomer. In den handelsüblichen Präparaten befindet sich ein 1:1-Racemat.

3 Synthese

Die Ausgangsstoffe der Meptazinol-Synthese sind 4-Iodbuttersäureethylester und 2-(3-Methoxyphenyl)butyronitril. Letzteres wird im folgenden Reaktionsschritt zunächst zu einem primären Amin reduziert, das daraus resultierende Produkt wird im Rahmen einer Cyclisierung zu Caprolactam umgewandelt. Es folgt eine weitere Reduktion von Caprolactam mit Lithiumaluminiumhydrid - aus dieser Reaktion resultiert ein sekundäres heterocyclisches Amin. Dieses Molekül wird am Stickstoffatom methyliert. Das Produkt der letztgenannten Reaktion - ein Methylether - wird erneut gespalten. Ein Racemat dieser Spaltung ist Meptazinol.

4 Wirkungsmechanismus

Meptazinol fungiert als partieller Agonist am µ1-Rezeptor und vermittelt hierdurch seine analgetische Wirkung. Im Gegensatz zu anderen Schmerzmitteln erfolgt ein weiterer analgetischer Effekt durch zentral-cholinerge Wirkungen. Vorteilhaft für das Nebenwirkungsprofil ist die geringere Affinität des Arzneistoffes zu µ2-Rezeptoren, welche eine atemdepressive Wirkung induzieren.

5 Indikationen

6 Darreichungsform

Meptazinol wird intravenös oder intramuskulär als Injektion verabreicht.

7 Nebenwirkungen

8 Wechselwirkungen

Wirkstoffe mit leberenzyminduzierender Wirkung können zu einer deutlichen Wirkungsabschwächung von Meptazinol führen.

9 Kontraindikationen

Fachgebiete: Arzneimittel

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