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Carbamat

1 Definition

Carbamate sind Ester und Salze der Carbamidsäure und ihrer N-substituierten Derivate. Ein Beispiel ist Urethan. Daher werden Carbamate häufig auch als Urethane bezeichnet.

2 Chemie

Carbamate sind teilweise fest, manchmal aber auch flüssig und zumeist farblos. Im Vakuum lassen sie sich unzersetzt destillieren.

Sie sind in Alkanen, Benzin und Wasser schlecht löslich. Eine sehr gute Löslichkeit besteht in polaren Verbindungen wie Alkohol, Äther und Aceton.

3 Synthese

Die Herstellung erfolgt durch Additionsreaktion zwischen Alkoholen und Isocyanaten. Einen alternativen Syntheseweg stellt die Umsetzung von Aminen mit Kohlensäureestern oder Chlorameisensäureestern dar.

4 Anwendung

Seit den 1950er-Jahren werden Carbamate insbesondere in der Landwirtschaft als Pflanzenschutzmittel (Herbizide, Fungizide und Insektizide) eingesetzt. In der Pharmazie wurden entsprechende Verbindungen früher als Schlafmittel eingesetzt.

5 Pharmakologie

Carbamate sind potente Cholinesterasehemmer. Die Moleküle lagern sich an das aktive Zentrum der Cholinesterase, dadurch findet eine Carbamylierung des Enzyms statt, wodurch dieses blockiert wird. Entsprechend steigt die Konzentration an Acetylcholin im synaptischen Spalt. Es kommt zur dauerhaften Erregung des Acetylcholinrezeptors. Für Insekten, die mit Carbamaten in Berührung kommen, ist dieser Effekt letal.

6 Toxikologie

Vergiftungen mit Carbamaten können ein cholinerges Syndrom auslösen. Typische Symptome sind Bradykardie, Miosis, Diarrhö und Muskelfaszikulationen bis hin zur Atemlähmung. Die Enzymhemmung hält i.d.R. nur wenige Stunden an, sodass Todesfälle selten auftreten. Als Antidot wird Atropin verwendet.

Diese Seite wurde zuletzt am 24. Januar 2020 um 16:48 Uhr bearbeitet.

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