Ether

Synonyme: Aether, Äther, Alkoxyalkane

Definition

Als Ether bezeichnet man Verbindungen in der organischen Chemie, bei denen zwei Kohlenstoffreste (Organylreste) über ein zentrales Sauerstoffatom verbunden sind.

Allgemeine Form: R₁ – O – R₂

Im umgangssprachlichen Gebrauch wird der Diethylether (Narkoseäther) als "Äther" bezeichnet.

Struktur

Ether können geradkettig, verzweigt oder zyklisch sein. Beispiele für geradkettige Ether sind Dimethylether oder Diethylether, als zyklische Ether lassen sich Tetrahydrofuran, Oxacyclohexan oder 1,4-Dioxan benennen.

Eigenschaften

flüchtig, leichtere Dichte, nicht wasserlöslich
Siedepunkte niedriger als bei Alkoholen
Oxidation durch starke Säuren
entzündbar
Organisches Lösungsmittel
explosiv: Bildung von Peroxiden
narkotisierende Wirkung auf den Menschen

Bildungsreaktion

Generell erfolgt durch eine Kondensation aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.

R₁-OH + HO-R₂ → R₁-O-R₂ + H₂O

Spezielle Reaktionen zur Bildung von Ethern sind:

William-Ether-Synthese: Es findet ein Austausch nach dem Sn2-Mechanismus statt, der mit einer darüber Bildung eines Ethers einhergeht.
- Halogenalkan + Alkoholat-Kation → Ether + Kation-Halogen
Meerwein-Reaktion: Schwefelsäuren-katalysiert, Deprotonierung und anschließend ein nucleophiler Angriff
- Alkohol1 + Alkohol2 → [Schwefelsäure] → Ether + H₂O

Anwendungen

Lösungsmittel
Extraktionsmittel
Früher Narkosemittel
Laboranwendung
Desinfektionsmittel