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Anastrozol

Handelsname: Arimidex
Synonyme: Anastrozolum
Englisch: Anastrozole

1 Definition

Anastrozol bezeichnet ist ein Arzneistoff, der für die unterstützende medikamentöse Behandlung von hormonabhängigem Brustkrebs der Frau nach den Wechseljahren zugelassen ist. Es handelt sich um eine Substanz aus der Wirkstoffgruppe der Aromatasehemmer.

2 Synthese

Die Synthese von Anastrozol erfolgt industriell über einen vierstufigen Prozess aus α,α'-Dibrommesitylen. Dabei erfolgt im ersten Syntheseschritt eine nukleophile Substitution, in der das α,α'-Dibrommesitylen mit Kaliumcyanid unter Hilfe eines Phasentransferkatalsators zum entsprechenden Dinitril umgesetzt wird. Anschließend erfolgt eine erschöpfende Methylierung mit Methyliodid. Mittels einer radikalischen Bromierung wird im letzten Reaktionsschritt der chemischen Synthese von Anastrozol mit N-Bromsuccinimid das entsprechende Benzylbromid-Derivat hergestellt, das im letzten Schritt im basischen Milieu mit 1,2,4-Triazol zu Anastrozol umgesetzt wird.

3 Wirkungsmechanismus

Die zentrale Wirkung von Anastrozol beruht auf einer hochwirksamen Hemmung des Enzyms Aromatase. Dieses Enzym katalysiert die Umwandlung von Androgenen in die Estrogen-Typen Estron und Estradiol. Durch die anhaltende Hemmung der Aromatase kommt es mit anhaltender Wirkungsdauer des Anastrozols zu einem kontinuierlichen Absinken des Estrogenspiegels in der Zirkulation. Für die maligne Raumforderung – den Brustkrebs – stehen dadurch immer weniger Hormone für die Proliferation und das weitere Wachstum des tumorösen Gewebes zur Verfügung. Es kommt somit also zu einer sehr effektiven Wachstumshemmung des Krebsgeschwürs und somit zunächst auch ein Schutz des umliegenden Mamma-Gewebes vor Infiltration und Destruierung durch den Brustkrebs. Eine hervorzuhebende pharmakologische Besonderheit des Anastrozols ist die Tatsache, dass es zum einen keine Steroidstruktur aufweist, zum Anderen hemmt es die Aromatase reversibel. Dies ist ein entscheidender Unterschied zum Wirkstoff Exemestan, der als irreversibler Aromatasehemmer fungiert.

Eine weitere Besonderheit in der Wirksamkeit des Anastrozols ist außerdem seine sehr zielgerichtete, direkte Wirkung auf den Tumor, da es ebenfalls die Aromatase innerhalb des malignen (bösartigen) Gewebes hemmt. Dies erlaubt eine weitaus genauere und effektivere Bekämpfung des Brustkrebses. Daneben ist Anastrozol hochwirksam: Bereits eine einmalig Gabe von 1 mg des Wirkstoffes senkt den Estrogenspiegel um 70 % in 7 Tagen und bis 80 % bei 14 Tagen. Eine estrogene, androgene und gestagene Wirkung weißt Anastrozol nicht auf.

4 Einsatz im Sport als Dopingmittel

Ein erhöhter Spiegel an weiblichen Geschlechtshormonen – wie den Estrogenen – wirkt sich in einer gewissen Weise hemmend auf sportliche Höchstleistungen aus. Es kommt unter Estrogenwirkung zu einer stark erhöhten Wassereinlagerung und Fettspeicherung. Durch Applikation eines Aromatasehemmers wie Anastrozol, kann diesen Effekt signifikant verringert werden. Anastrozol hemmt die Aromatase, dadurch kommt es zu einem raschen Absinken des Estrogenspiegels und die Effekte wie Wassereinlagerung und Fettspeicherung werden deutlich verringert. Allerdings ist der Einsatz von Anastrozol für diesen Zweck streng verboten: Die World Anti-Doping Agency (WADA) hat diesen Wirkstoff auf die Liste der verbotenen Substanzen gesetzt

5 Nebenwirkungen

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