Palmitoylascorbinsäure

Palmitoylascorbinsäure ist ein Ester aus Ascorbinsäure (Alkohol) und Palmitinsäure (Carboxysäure). Die Summenformel lautet C₂₂H₃₈O₇, die molare Masse beträgt 414,5 g/mol. Der Hilfsstoff liegt bei Raumtemperatur als weißes bis gelbliches Pulver vor. Durch Veresterung mit der Fettsäure Palmitinsäure verliert die Ascorbinsäure ihre hohe Wasserlöslichkeit und zeigt stattdessen einen lipophilen Charakter. Daher ist Palmitoylascorbinsäure leicht löslich in Ethanol und Methanol. Darüber hinaus ist sie löslich in Aceton und Isopropanol, aber sehr schlecht löslich in pflanzlichen Ölen und unlöslich in Wasser und Chloroform. Der Schmelzpunkt liegt bei 107 bis 117 °C. Der Stoff zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunkts bei etwa 150 °C. Die Schüttdichte des Pulvers beträgt 0,15 bis 0,25 g/cm³.

Strukturformel von Palmitoylascorbinsäure

Genauso wie Ascorbinsäure hat Palmitoylascorbinsäure antioxidative Eigenschaften und neutralisiert als Radikalfänger freie Sauerstoffradikale. Aufgrund der lipophilen Löslichkeit eignet es sich zur Anwendung in öligen Arzneiformen und Lebensmitteln. Typische Zubereitungen sind halbfeste dermale Zubereitungen (Salben, Cremes), Augensalben oder Kapseln. Als Antioxidans wird es in Konzentrationen von 0,01 bis 0,05 % eingesetzt und häufig mit α-Tocopherol kombiniert, um einen synergistischen Effekt zu erzielen.

Auch in lipophilen Kosmetikprodukten kann Palmitoylascorbinsäure verwendet werden. Dazu zählen z.B. Lidschatten oder Lippenstifte.

Palmitoylascorbinsäure darf nicht mit Schwermetallen, vor allem Kupfer und Eisen, kombiniert werden.

Palmitoylascorbinsäure gilt als nicht toxisch und zeigt keine reizenden Eigenschaften. Es darf als Lebensmittelzusatzstoff verwendet werden.

• Peter C. Schmidt, Siegfried Lang (2013): Pharmazeutische Hilfsstoffe, Govi-Verlag, Eschborn