Palmitoylascorbinsäure

Palmitoylascorbinsäure ist ein Ester aus Ascorbinsäure bzw. Vitamin C (Alkohol) und Palmitinsäure (Carboxysäure). Die Summenformel lautet C₂₂H₃₈O₇, die molare Masse beträgt 414,5 g/mol. Der Hilfsstoff liegt bei Raumtemperatur als weißes bis gelbliches Pulver vor. Durch Veresterung mit der Fettsäure Palmitinsäure verliert die Ascorbinsäure ihre hohe Wasserlöslichkeit und zeigt stattdessen einen lipophilen Charakter. Dementsprechend ist Palmitoylascorbinsäure leicht löslich in Ethanol und Methanol. Darüber hinaus ist sie löslich in Aceton und Isopropanol. Der Hilfsstoff ist sehr schlecht löslich in pflanzlichen Ölen und unlöslich in Wasser und Chloroform. Der Schmelzpunkt liegt bei 107 bis 117 °C, der Siedepunkt liegt unter 250 °C. Die Schüttdichte des Pulvers beträgt 0,15 bis 0,25 g/cm³.

Genauso wie Ascorbinsäure hat Palmitoylascorbinsäure antioxidative Eigenschaften und neutralisiert als Radikalfänger freie Sauerstoffradikale. Aufgrund der lipophilen Löslichkeit eignet es sich zur Anwendung in öligen Arzneiformen und Lebensmitteln. Typische Zubereitungen sind halbfeste dermale Zubereitungen (Salben, Cremes), Augensalben oder Kapseln. Als Antioxidans wird es in Konzentrationen von 0,01 bis 0,05 % eingesetzt. Es wird häufig mit α-Tocopherol kombiniert, um einen synergistischen Effekt zu erzielen.

Auch in lipophilen Kosmetikprodukten kann Palmitoylascorbinsäure verwendet werden. Dazu zählen z.B. Lidschatten oder Lippenstifte.

Palmitoylascorbinsäure darf nicht mit Schwermetallen, vor allem Kupfer und Eisen, kombiniert werden.

Palmitoylascorbinsäure gilt als nicht toxisch und zeigt keine reizenden Eigenschaften. Es darf als Lebensmittelzusatzstoff verwendet werden.

• Peter C. Schmidt, Siegfried Lang (2013): Pharmazeutische Hilfsstoffe, Govi-Verlag, Eschborn