Nukleotid

Englisch: nucleotide

Definition

Als Nukleotid bezeichnet man die chemischen Grundbausteine der DNA und RNA. Sie bestehen aus einem Nukleosid, welches ein spezielles Zuckermolekül und eine von vier spezifischen Basen beinhaltet, und mindestens einer Phosphatgruppe an der 5'-Hydroxylgruppe der Pentose:

Nukleinbase---3'-Pentose-5'---Phosphatgruppe(n)

Chemie

Nukleotide sind zusammengesetzte Moleküle, in denen Pentose mit unterschiedlichen Substituenten Bindungen eingeht. Der Nummerierung der Kohlenstoffatome des Pentoserings folgend, bezeichnet man das C-Atom, an dem die N-glykosidische Bindung mit der Base erfolgt, als C1-Atom und zählt von dort ausgehend entlang der benachbarten Kohlenstoffatome weiter bis zum C5-Atom. Am C5-Atom liegt eine Esterbindung zwischen einer Hydroxylgruppe des Zuckers, der am Aufbau des Nukleosids (ohne Phosphatgruppe) beteiligt ist, und Phosphorsäure vor.

Im Falle der Nukleosidtriphosphate befindet sich an dieser Esterbindung nicht nur eine Phosphatgruppe, sondern es liegen insgesamt drei über eine energiereiche Phosphorsäureanhydridbindung miteinander verknüpfte Phosphatreste am C5-Atom des Zuckermoleküls vor. Phosphorsäureanhydride können in ihrer Funktion als energiereiche Bindungen unter Energiegewinn gespalten werden. Die Anhydridbindung kann beispielsweise zur Verlängerung einer Nukleotidkette im Rahmen der DNA-Replikation als Energiequelle für die DNA-Ligase-Reaktion genutzt werden. Das beste Beispiel für dieses Prinzip liefert uns das ATP, welches neben seiner Eigenschaft als Trinukleotid vom Organismus als universelles Energiesubstrat genutzt wird.

Während man die Phosphorsäureanhydridbindung also zu den energiereichen Bindungen zählt, gilt dies jedoch nicht für die Phosphorsäureesterbindung, über die das Kohlenstoffgerüst der Pentose mit den Phosphatresten verbunden ist.

Systematik

Je nach Anzahl der Phosphatgruppen unterscheidet man drei Typen von Nukleotiden:

Nukleosid + 1 Phosphatgruppe = Nukleosidmonophosphat (NMP)
Nukleosid + 2 Phosphatgruppen = Nukleosiddiphosphat (NDP)
Nukleosid + 3 Phosphatgruppen = Nukleosidtriphosphat (NTP)

Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über die menschlichen Nukleotide:

Nukleinbase	Nukleosid	Nukleotid
Purinbase	Purinnukleosid	Purinnukleotid	Abkürzung
Adenin	Adenosin	Adenosinmonophosphat	AMP
		Adenosindiphosphat	ADP
		Adenosintriphosphat	ATP
Guanin	Guanosin	Guanosinmonophosphat	GMP
		Guanosindiphosphat	GDP
		Guanosintriphosphat	GTP
Pyrimidinbase	Pyrimidinnukleosid	Pyrimidinnukleotid	Abkürzung
Thymin	Thymidin	Thymidinmonophosphat	TMP
		Thymidindiphosphat	TDP
		Thymidintriphosphat	TTP
Cytosin	Cytidin	Cytidinmonophosphat	CMP
		Cytidindiphosphat	CDP
		Cytidintriphosphat	CTP
Uracil	Uridin	Uridinmonophosphat	UMP
		Uridindiphosphat	UDP
		Uridintriphosphat	UTP

Je nach Art der Pentose unterscheidet man Ribonukleotide und Desoxyribonukleotide. Während Desoxyribonukleotide in der DNA vorkommen, zeichnet sich die RNA durch Ribonukleotide aus.

Neben ihrer Funktion als genetisches Speichermolekül erfüllen DNA-Nukleotide vor allen Funktionen als Energieüberträger und Molekülaktivatoren.