Naftifin

Handelsname: Exoderil^®
Synonym: Naftifinum
Englisch: naftifine

Definition

Naftifin ist ein antimykotisch wirkender Arzneistoff aus der Gruppe der Allylamin-Derivate. Die Verbindung besitzt weiterhin einen antiphlogistischen und antibakteriellen Effekt. Die antimykotische Wirkung beruht auf einer Hemmung des Zellmembran-Aufbaus bei Pilzen. Hauptanwendungsgebiet sind Pilzinfektionen äußerlicher Art.

Chemie

Das Antimykotikum ist ein Abkömmling von Naphthalin und gehört strukturell zur chemischen Gruppe der Allylamine. Die Summenformel von Naftifin lautet C₂₁H₂₁N. Nach der IUPAC-Nomenklatur lautet die Bezeichnung für den Wirkstoff (E)-N-Methyl-N-(naphthalin-1-ylmethyl)- 3-phenylprop-2-en-1-amin. Es handelt sich um eine aromatische Kohlenwasserstoffverbindung, wobei die Komplexe aus Benzolringen (einmal zwei, einmal einer) über eine Stickstoffbrücke mit anhängender Methylgruppe miteinander verbunden sind. Pharmakologische Anwendung findet Naftifin-Hydrochlorid, dessen Schmelzpunkt bei rund 177 °C liegt. Die molare Masse beträgt 287,40 g/mol. Als freies Molekül liegt Naftifin bei Zimmertemperatur als viskoses Öl vor, mit Hydrochlorid verbunden als Feststoff vor.

Wirkungsmechanismus

Die antimykotische Eigenschaft von Naftifin beruhen auf einer Hemmung des Enzyms Squalenepoxidase (Squalen-2,3-Epoxidase). Folge dieser Inaktivierung ist eine Hemmung der Ergosterol-Synthese. Ergosterol ist ein essentieller Bestandteil der Zellmembran von Pilzen. Wirksam ist das Antimykotikum gegen Dermatophyten, Schimmelpilze und einige Hefepilze. Eine Hemmung der Lanosteroldemethylase - wie bei vielen Antimykotika - entfällt bei Naftifin. Die antibakterielle Wirkung richtet sich sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative Bakterien.

Indikationen

Naftifin wird zur äußerlichen Behandlung von Nagelpilz und diversen Hautmykosen eingesetzt.

Darreichungsform

Die Anwendung erfolgt lokal und topisch in Form von Spray, Lotion, Salbe oder Gel. Dabei wird der Wirkstoff (sofern nicht anders verordnet) zweimal täglich über einen Zeitraum von zwei bis vier Wochen angewendet. Beim Nagelpilz sind Behandlungszeiträume bis zu sechs Wochen die Regel.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen treten bei der Naftifin-Behandlung relativ selten auf. In einigen Fällen kommt es zu:

Meistens verschwinden diese unerwünschten Wirkungen nach einigen Tagen wieder.

Wechselwirkungen

Bisher sind keinerlei Interaktionen bekannt.

Kontraindikationen

Keine Anwendung an offenen Wunden, Schleimhäuten oder am Auge
Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff
Kinder unter 12 Jahre
Schwangerschaft/Stillzeit: Anwendung nur nach Absprache mit einem Arzt