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Naphthalin

von griechisch: naphtha - Erdöl
Synonym: Naphthalen
Englisch: naphthalene

1 Definition

Naphtalin ist ein farbloser Feststoff, der die Summenformel C10H8 hat. Er zählt zu den bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen.

2 Vorkommen

In der Natur kann man Spuren von Naphthalin in Magnolien und bei einigen Hirscharten finden. Zudem fand man den Stoff bei einer Termitenart, die diesen offensichtlich als Abwehrstoff gegen natürliche Feinde wie Ameisen und giftige Pilze verwendet. Außerdem ist Naphthalin ein Verbrennungsprodukt organischer Materialien - unter anderem als Bestandteil des Tabakrauchs.

3 Eigenschaften

Naphthalin ist in Wasser weitgehend unlöslich. In unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol oder Chloroform ist es hingegen gut löslich. Naphthalin hat einen charakteristischen, intensiv aromatischen, teerähnlichen Geruch. Verdampft man es, so sind die daraus resultierenden Dämpfe brennbar. Verbrennt man das Naphthalin, so erscheint eine leuchtende, rußende Flamme. Der Siedepunkt liegt bei 218 °C.

Das chemische Verhalten ähnelt stark dem von Benzol, jedoch ist es auf Grund der Molekülstruktur reaktiver als dieses. Es weist 10 π-Elektronen auf, weshalb es auch der Hückel-Regel folgt. Wie Benzol, geht auch Napthalin elektrophile Substitutionsreaktionen ein. Es reagiert heftig mit Oxidationsmitteln und Stickstoffoxiden.

4 Toxizität

Auf der Haut führt Naphthalin zu starken Reizungen und zur Dermatitis. Es hat eine schädigende Wirkung auf rote Blutzellen (Erythrozyten). Wird es eingeatmet, können Schleimhautreizungen, Kopfschmerzen und Übelkeit, Erbrechen und Verwirrtheitszustände die Folge sein. Nach einer oralen Einnahme führt Naphthalin zu Magen-Darm-Störungen, Atemdepression, Krämpfen und Tremor.

Trotz der trägen Wasserlöslichkeit ist Naphthalin stark wassergefährdend.

Fachgebiete: Chemie

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