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Elektrophile Substitution

Synonym: Elektrophile Substitutionsreaktion
Englisch: electrophilic substitution

1 Definition

Die elektrophile Substitution (abgekürzt mit SE) ist eine Unterart der Substitutionsreaktionen in der Organik. Sie bezeichnet den Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein so genanntes Elektrophil. Darunter versteht man eine Atomgruppe, die an einer Molekülposition einen Elektronenmangel aufweist.

2 Ablauf

Beispiel für eine elektrophile Substitution sind Reaktionen am Benzolring. Elektrophile Teilchen greifen das Ringsystem an und verdrängen dort ein H-Atom. Mit Hilfe eines Katalysators (z.B. einer Lewis-Säure) wird die Reaktion erleichtert. Über einen Zwischenzustand (Carbokation) kann der Substituent ausgetauscht werden. Im folgenden soll diese Reaktion am Beispiel der Halogenierung des Benzolringes verdeutlicht werden.

2.1 Pi-Komplex-Bildung und Heterolyse

Die Delokalisation der Elektronen führt zur einer Wechselwirkung der Elektronen des Benzols mit dem Elektrophil (Brom). Es bildet sich ein Pi-Komplex. Die induzierte Polarisierung bewirkt jedoch noch keine Heterolyse des Br2. Durch einen zugegebenen Katalysator wird die Bindung zwischen Br-Br so stark polarisiert, dass es schließlich zur Heterolyse kommt. Es folgt die Spaltung und Ionenbildung, ein elektrophiles und ein nucleophiles Teilchen entstehen (Br- und Br+).

2.2 Bildung einer Sigma-Bindung

Durch Ausbildung einer Sigma-Bindung wird das elektrophile Teilchen an das Benzol addiert. Es bildet sich ein Sigma-Komplex mit einem positiv geladenen C-Atom, einem Carbokation, aus. Die Stabilisierung des Carbokations wird durch die Delokalisierung der positiven Ladung über die restlichen Kohlenstoffatome erreicht.

Die Bildung des Sigma-Komplexes ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Gesamtreaktion.

2.3 Rearomatisierung

Zur Rearomatisierung erfolgt eine Deprotonierung, dieses Proton reagiert mit der Lewissäure.

AlBr4- + H+ → AlBr3 + HBr

3 Arten von Elektrophilen

  • positiv geladene Protonen
  • Teile von Halogenen durch Heterolyse
  • Carbokation
  • Carbonylverbindungen
  • Sulfonierung: Schwefeltrioxid
  • Nitrierung: Nitrosylkation

4 Formen der elektrophilen Substitution

Die verschiedenen Formen der elektrophilen Substitution werden nach dem jeweiligen elektrophilen Teilchen benannt:

  • Halogenierung: Cl2, Br2, I2 mit Lewissäure
  • Nitrierung: HNO3/H2SO4 = Nitriersäure, Bildung von NO2+ als elektrophiles Teilchen
  • Sulfonierung: SO3 + H2SO4 → HSO4- + HSO3-
  • Alkylierung: Lewissäure als Katalysator, Carbokationen aus Alkylhalogeniden, Carbokationen aus Alkoholen und Schwefelsäure
  • Acylierung: Acylhalogenide mit Lewissäure

5 Wichtige Namensreaktionen

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