Carbokation
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LoslegenEnglisch: carbocation
Definition
Carbokationen sind Kohlenwasserstoffmoleküle mit einem positiv geladenen Kohlenstoffatom. Sie kommen als Zwischenprodukte bei chemischen Reaktionen vor und sind aufgrund ihrer hohen Reaktivität oft instabil.
Chemie
Carbokationen sind elektrophil. Sie können beispielsweise mit Wasser zu Alkoholen reagieren. Weiterhin kann es zur SN1-Reaktion mit nukleophilen Molekülen (z.B. DNA) kommen.
Einteilung
Die Carbokationen sind in der Regel mit drei Substituenten verknüpft und werden dann als Carbeniumionen bezeichnet. Je nach Anzahl der organischen Reste (R) werden primäre (+CH2R), sekundäre (+CHR2) und tertiäre Carbeniumionen (+CR3) unterschieden. Die Stabilität nimmt mit der Anzahl der organischen Substituenten zu.
Zudem existieren fünffach koordinierte Carbokationen, sogenannte Carboniumionen.
Literatur
- Jie Jack Li, Carbocation Chemistry: Applications in Organic Synthesis, 2016, USA, CRC Press
- Sciencedirect.com - carbocation, abgerufen am 15.03.2023