Methylsalicylat

Methylsalicylat hat die Summenformel C₈H₈O₃, die molare Masse beträgt 152,1 g/mol. Es handelt sich um eine farblose oder schwach gelb gefärbte Flüssigkeit mit einem typischen, stark aromatischen Geruch. Methylsalicylat ist sehr schwer löslich in Wasser, jedoch mischbar mit Ethanol 96%, Chloroform sowie fetten- und ätherischen Ölen.

Methylsalicylat ist der Hauptbestandteil von Wintergrünöl. Es wird aus den Blättern des Wintergrüns (Gaultheria procumbens, Ericaceae), einer im Osten der USA heimischen Art, oder aus der Rinde der in Kanada beheimateten Zucker-Birke (Betula lenta, Betulaceae) durch Wasserdampfdestillation gewonnen. In den Pflanzen liegt Methylsalicylat an Primverose gebunden vor, beim Trocknen wird das Dissacharid enzymatisch abgespalten. Heutzutage wird Methylsalicylat hauptsächlich synthetisch durch Sieden von Methanol und Salicylsäure mit Schwefelsäure (dieses dient als Katalysator der Reaktion) hergestellt.

Methylsalicylat wie auch Wintergrünöl finden als Bestandteil von Externa (Salben, Linimenten) zur Behandlung von rheumatischen Beschwerden Anwendung. Dabei wirkt es nicht nur durch Hautreizung, sondern entfaltet nach perkutaner Resorption auch eine geringe systemische Salicylatwirkung, da Esterasen im Gewebe Methylsalicylat zu Salicylsäure umsetzen.

Methylsalicylat wird in der Parfumindustrie, als Lichtschutzmittel in Hautcremes aber auch zum Aromatisieren von Mundwässern und Zahnpasten eingesetzt. In den USA ist "Wintergreen" außerdem eine beliebte Kaugummigeschmacksrichtung.

Die orale Einnahme von Methylsalicylat ist heute obsolet, da es wesentlich toxischer als Salicylsäure ist (ein Teelöffel an Methylsalicylat entspricht ca. 7,0 g Salicylsäure). Die Einnahme von lediglich 4,0 ml bei Kindern bzw. 6,0 ml bei Erwachsenen führte nachweislich zu Todesfällen.

LD₅₀

LD₅₀ (oral, Ratte) = 887 mg/kg Körpergewicht