Clotiazepam

Der IUPAC-Name von Clotiazepam lautet 5-(2-Chlorphenyl)-7-ethyl-1-methyl-3H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-on. Die Summenformel ist C₁₆H₁₅ClN₂OS, die molare Masse beträgt 318,82 g/mol. Im Unterschied zu den klassischen Benzodiazepinen enthält das Molekül einen Thiophen- anstelle eines Benzolrings.

Strukturformel Clotiazepam

Clotiazepam wirkt als positiver allosterischer Modulator am GABA-A-Rezeptor und verstärkt damit die Wirkung des inhibitorischen Neurotransmitters Gamma-Aminobuttersäure (GABA). Die Bindung erfolgt als Agonist an die Benzodiazepinbindungsstelle des Rezeptors. Die vermehrte GABA-Aktivität erhöht die Öffnungswahrscheinlichkeit der rezeptorassoziierten Chloridkanäle. Der verstärkte Chlorideinstrom führt zur Hyperpolarisation der Nervenzelle und reduziert deren Erregbarkeit.

Clotiazepam wird in der Regel oral eingenommen. Die Bioverfügbarkeit liegt bei etwa 90 %, maximale Plasmakonzentrationen werden nach 1 bis 2 Stunden erreicht. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt zwischen 6 und 18 Stunden. Die Metabolisierung erfolgt hepatisch über das Cytochrom-P450-System, die Ausscheidung der Metabolite überwiegend renal.

• Angststörungen
• Schlafstörungen

Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen zählen:

• Müdigkeit
• Lethargie
• Kopfschmerzen
• Benommenheit
• Konzentrations- und Gedächtnisstörungen
• gastrointestinale Beschwerden
• Ataxie
• Muskelschwäche

Bei längerer Einnahme besteht das Risiko einer körperlichen und psychischen Abhängigkeit. Abruptes Absetzen kann ein Benzodiazepin-Entzugssyndrom auslösen.

• Myasthenia gravis
• schwere Ateminsuffizienz
• Schlafapnoe-Syndrom
• akute Intoxikation mit zentraldämpfenden Substanzen
• schwere Leberinsuffizienz
• Porphyrie
• bekannte Überempfindlichkeit gegenüber Benzodiazepinen

Clotiazepam ist in Deutschland derzeit (2026) nicht zugelassen. In einigen anderen europäischen Ländern (u.a. Italien, Frankreich, Belgien) sowie in Japan ist die Substanz als verschreibungspflichtiges Arzneimittel verfügbar.