Falcarinol

Falcarinol hat die Summenformel C₁₇H₂₄O und eine molare Masse von 244,37 g/mol. Die CAS-Nummer lautet 21852-80-2. Strukturell handelt es sich um einen Alkohol mit zwei Kohlenstoff-Dreifachbindungen und zwei Kohlenstoff-Doppelbindungen.

Strukturformel von Falcarinol

Falcarinol kommt in vielen Apiaceae- und Araliaceae-Arten vor. Es findet sich u.a. in Efeu (Hedera helix), Möhren (Daucus carota), rotem Ginseng (Panax ginseng) und der Wurzel von Petersilie (Petroselinum crispum).

In der Pflanze dient Falcarinol dem Schutz vor Pilzbefall, z.B. vor Mycocentrospora-Blattflecken. Je nach Pflanzenart wird das Falcarinol durchgehend (präinfektiös) oder erst bei einer bestehenden Infektion gebildet.

Falcarinol kann bei wiederholtem Hautkontakt eine allergische Kontaktdermatitis (Typ-IV-Reaktion) auslösen. In der Literatur sind bisher (2024) jedoch nur wenige Fälle beschrieben. Neben Falcarinol wirkt auch 11,12-Dihydrofalcarinol sensibilisierend. Es wird vermutet, dass die proallergene Wirkung durch einen Antagonismus am Cannabinoid-Rezeptor 1 ausgelöst wird.

Um einer Sensibilisierung vorzubeugen, sollten beim Umgang mit Efeu Handschuhe getragen werden. Kreuzreaktionen mit anderen Pflanzen wie Ginseng scheinen möglich zu sein.

Geringe Mengen an Falcarinol kommen auch in verarbeiteten Produkten wie Arzneimitteln und Kosmetika vor. Die enthaltene Konzentration reicht jedoch nicht aus, um eine Sensibilisierung auszulösen. Bei einer bestehenden Allergie sind Überempfindlichkeitsreaktionen möglich.

Eine Efeuallergie wird durch einen Epikutantest mit Efeu-Acetoneluat nachgewiesen. Nicht zu verwechseln ist die Efeuallergie mit der Efeudermatitis, die durch das im nicht verwandten Giftefeu (Toxicodendron radicans) enthaltene Urushiol ausgelöst wird.

Falcarinol besitzt antibakterielle und antimykotische Eigenschaften, wird aber bislang (2024) nicht medizinisch genutzt.

In Studien am Maus- und Rattenmodell konnten protektive Wirkungen gegenüber Krebserkrankungen festgestellt werden. Dabei beeinflusste Falcarinol u.a.:

• entzündliche Zytokine
• den NF-κB-Signalweg
• antioxidative hormonresponsive Elemente
• Unfolded-Protein-Response-Signalweg (UPR)
• Signalisierung von Wachstumsfaktoren
• Zellzyklusprogression
• Apoptose

Weitere Studien sind erforderlich.

• Altmeyers Enzyklopädie – Falcarinol, abgerufen am 07.07.2024
• ÄrzteZeitung – Bei Arbeiten mit Efeu sind Handschuhe ratsam, abgerufen am 07.07.2024
• Allergiefreie Allergiker – Efeu-Allergie:Symptome, Ursachen und Tipps für Allergiker, abgerufen am 07.07.2024
• Alfurayhi et al. Pathways Affected by Falcarinol-Type Polyacetylenes and Implications for Their Anti-Inflammatory Function and Potential in Cancer Chemoprevention. Foods. 12(6):1192. 2023
• Leonti et al. Falcarinol is a covalent cannabinoid CB1 receptor antagonist and induces pro-allergic effects in skin. Biochem Pharmakol. 79(12):1815-1826. 2010
• Biogene Arzneimittel - Teuscher/Melzig/Lindequist, ISBN 978-3-8047-2495-2