Urushiol
1. Definition
Urushiole sind Stoffgemische aus Brenzcatechinderivaten, die als sekundäre Pflanzenstoffe allergische Reaktionen auslösen können.
2. Chemie
Strukturchemisch zählen Urushiole als Derivate des 1,2-Dihydroxybenzols zu den Brenzcatechinen. Es handelt sich um ölartige oder feste Verbindungen, die schlecht in Wasser löslich sind.
Insgesamt wurden 15 verschiedene Urushiole identifiziert, wobei je nach Pflanzenart meist die Urushiole I und III überwiegen.
3. Vorkommen
Urushiole kommen unter anderem im Lackbaum (Toxicodendron quercifolium), Giftefeu (Toxicodendron radicans) und der Gifteiche (Toxicodendron diversilobum/Toxicodendron quercifolium) vor. Weiterhin sind sie in geringen Mengen ebenfalls im Mangobaum (Mangifera indica), der Außenhaut von Cashewfrüchten und im Ginkgo (Ginkgo biloba) vorhanden.
4. Wirkung
Durch Hemmung der Prostaglandinsynthese lösen Urushiole Kontaktallergien aus. Die allergene Wirkung ist dabei abhängig vom Sättigungsgrad der Alkylgruppen und tritt nur nach vorheriger Sensibilisierung auf (Typ-IV-Allergie). Sensibilisierte Personen reagieren in der Regel mit einem erythematösen, stark juckenden Hautausschlag, der etwa 24 bis 48 Stunden nach Exposition auftritt und bis zu mehreren Wochen anhalten kann. Der Hautausschlag zeigt sich häufig in einer charakteristischen geraden Linie, dort, wo die Haut an der Pflanze entlang gestreift ist.
Eine Behandlung erfolgt rein symptomatisch, beispielsweise mit topisch aufgetragenen Glukokortikoiden. Eine Giftentfernung ist in den ersten Minuten nach Exposition mit Seife und Wasser möglich.
5. Anwendung
Wegen des allergenen Potenzials haben Urushiole keine Anwendung in der Medizin.
6. Trivia
Die Bezeichnung Urushiol geht auf ihr Vorkommen im Harz des Lackbaums zurück, der in Japan Urushi genannt wird.
7. Quellen
- Wikipedia; Urushiole; abgerufen am 24.07.2024
- Justus-Liebig-Universität Giessen; Botanischer Garten – QueRBeet; abgerufen am 24.07.2024
- ScienceDirect; Urushiol; abgerufen am 24.07.2024