Tretinoin
Synonym: Vitamin-A-Säure (VAS), all-trans-Retinsäure
Englisch: all-trans-retinoic acid(ATRA)
Definition
Tretinoin ist ein Arzneistoff, der vor allem bei der Therapie der Akne eingesetzt wird.
Chemie
Tretinoin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der nicht-aromatischen Retinoide, besitzt die Summenformel C20H28O2 und hat eine Molekülmasse von 300,4 g/mol. Es ist ein Stereoisomer des Isotretinoins. Die Substanz liegt als kristalliner, gelber Feststoff vor, ist nicht wasserlöslich und ist oxidations-, licht- und temperaturempfindlich.
Wirkmechanismus
Tretinoin tritt mit intrazellulären Retinoidrezeptoren in Wechselwirkung und stimuliert die Mitoseaktivität der Keratinozyten und hemmt gleichzeitig die Produktion von Keratin. Im Effekt ergibt sich dadurch eine Parakeratose mit Verdünnung der Hornschicht (Stratum corneum). Hornhautablagerungen in Follikelkanälen (ein Faktor der Komedogenese) werden reduziert.
Indikationen
- Topische Therapie der Akne vulgaris
Eine weitere Indikation von Tretinoin ist die Therapie der akuten Promyelozytenleukämie (APL), einem Subtyp der Akuten myeloischen Leukämie (AML).
Wirkung
Bei topischer Applikation gegen Akne wirkt Tretinoin:
- stark gegen Hyperkeratose
- indirekt gegen bakterielle Besiedelung
- geringfügig gegen Entzündung
Darreichungsform
Der Wirkstoff wird bei Akne topisch in Form von Salben angewandt. Für die systemische Therapie der Akne steht Isotretinoin zur Verfügung.
Nebenwirkungen
Zu den Nebenwirkungen zählen:
- Hautreizungen
- Erythem
- Entzündung
- trockene Haut
- Hyperkeratose
- Schmerzen
- Pruritus
- Photosensibilisierung
Tretinoin ist teratogen und soll nicht während einer Schwangerschaft angewandt werden. Es liegen keine Hinweise auf eine Toxizität gegenüber Keimzellen vor. Weiterhin bestehen unerwünschte Wechselwirkungen mit Tetracyclinen (Gefahr einer idiopathischen intrakraniellen Hypertension).