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Sulfhydrylgruppe

Synonyme: Thiolgruppe, Mercaptangruppe, chemische Gruppe der Thiole

1 Definition

Die Sulfhydrylgruppe beschreibt ein chemische Gruppe aus einem Schwefelatom, welches mit einem Rest und einem Wasserstoff verbunden ist. Die Gruppe ist wie eine Alkoholgruppe -OH nur ausgetauschtes Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom.

Die allgemeine Formel hierfür ist: Rest - S - H

2 Chemische Eigenschaften

  • Fähigkeit zur Bildung von Disulfidbrücken (S-S) = Dimerisierung, oxidativ
  • Reduzierende Wirkung
  • Abkömmlinge des toxischen Schwefelwasserstoffes (H-S-H)
  • Stabile Bindungsbilder
  • Antidotischer Effekt (entgiftend)
  • Eigenschaften sehr ähnlich zu denen der Alkohole, Homologe der Alkohole
  • gegenüber OH-Bindung schwächere S-H-Bindung
  • stärker sauer und können leichter Thiolate bilden
  • niedrigerer Siedepunkt
  • geringere Elektronegativität
  • Toxische Wirkung auf das zentrale Nervensystem

3 Vorkommen

  • Aminosäuren: L-Cystein, Cystein
  • Coenzym: CoA (SH)
  • Milch, Käse, Quark
  • Fäulnisgerüche
  • Stinktiergeruch

4 Biologische Bedeutung

Sulfhydrylgruppe haben am meisten Bedeutung bei Proteinen. Sie sorgen zum einen für die Bildung von Sekundär- und Tertiärstrukturen und zum anderen sind diese meist Teil von aktiven Zentren. Coenzyme zeichnen sich meist durch Beteiligung dieser Gruppe an biochemisch-enzymatischen Reaktion aus, ein typisches Beispiel ist der PDH-Komplex (Pyruvatdehydrogenase, mit FAD, CoA-SH).

5 Reaktionen

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