Propyphenazon

Propyphenazon ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Pyrazolone mit analgetischer, antipyretischer und antiphlogistischer Wirkung.

Die Entwicklung von Propyphenazon erfolgt in den späten 1920er- bzw. frühen 1930er-Jahren durch das Pharmaunternehmen Hoffmann-La Roche. Auf den Markt gebracht wurde der Arzneistoff im Jahr 1933. Mittlerweile wurde Propyphenazon aufgrund seiner teilweise beträchtlichen Nebenwirkungen in einigen Ländern (z.B. Schweiz) vom Markt genommen. In Deutschland ist zur Zeit (2015) nur noch ein Monopräparat erhältlich.

Propyphenazon hat die Summenformel C₁₄H₁₈N₂O und wird in der organischen Chemie als 4-Isopropyl-2,3-dimethyl- 1-phenyl-3-pyrazolin-5-on bezeichnet. Die Verbindung ist aromatisch und liegt bei Zimmertemperatur als weißes, teilweise schwach gelbliches kristallines Pulver vor. Die molare Masse des Arzneimittels beträgt 230,31 g/mol bei einem Schmelzpunkt von rund 103-106 °C. In Wasser ist das Molekül fast vollständig unlöslich, eine gute Lösbarkeit ist hingegen in Ethanol und Dichlorethan zu beobachten.

Noch nicht alle Wirkungsmechanismen von Propyphenazon sind bislang aufgeklärt. Wahrscheinlich entfaltet der Wirkstoff sowohl zentralnervös als auch peripher seine Wirkung. Als sicher gilt, dass der Arzneistoff über eine Blockade der Cyclooxygenase 2 zu einer Hemmung der Prostaglandinsynthese führt. Sinkt der Gehalt dieses Enzyms, werden Entzündungsreaktionen und Schmerzen reduziert. Im Gehirn beeinflusst Propyphenazon offensichtlich die Schmerzempfindung bzw. -regulation insoweit, dass Schmerzen und Fieber nachlassen.

• Propyphenazon wird gegen Fieber und Schmerzen eingesetzt.

Propyphenazon wird in Form von Tabletten verabreicht. Der Arzneistoff wurde früher häufig mit anderen Verbindungen - vor allem Paracetamol, Codein oder Koffein - kombiniert.

• Allergie
• Anaphylaktischer Schock
• Schleimhautläsionen
• Thrombozytopenie
• Anämie
• Leukopenie
• Panzytopenie
• Bauchschmerzen
• Durchfall
• Erbrechen
• Agranulozytose
• Methämoglobinämie
• Lyell-Syndrom
• Interstitielle Nephritis
• Stevens-Johnson-Syndrom

Propyphenazon in Kombination mit Phenacetin steht im Verdacht, viele Fälle einer Analgetikanephropathie ausgelöst zu haben.

• Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff
• Lebererkrankungen
• Erblich bedingter Glukose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel