Phenacetin

Synonyme: p-Ethoxyacetanilid, 1-Acetamino-4-ethoxybenzol, Acetophenetidin, N-(4-ethoxyphenyl)ethanamid
Englisch: phenacetine

Definition

Phenacetin ist eine pharmakologisch wirksame Substanz aus der Klasse der Aminophenol-Derivate. Sie verfügt über eine fiebersenkende und schmerzlindernde Wirkung und wurde lange Zeit als Arzneimittel verwendet.

Geschichte

Phenacetin kam im Jahr 1887 als Analgetikum auf den Markt. Seit 1986 ist der Einsatz in Deutschland verboten.

Chemie

Die chemische Summenformel von Phenacetin lautet C₁₀H₁₃NO₂. Bei Zimmertemperatur liegt es im festen Zustand vor. Der Schmelzpunkt liegt bei rund 135 °C. Im Zentrum des Moleküls befindet sich ein Benzolring, der das Aminophenol-Derivat als Aromat ausweist.

Pharmakokinetik

Phenacetin wird durch Enzyme des Cytochrom-P450-Systems O-desalkyliert.

Anwendungsgebiete

Früher wurde Phenacetin gegen eine Vielzahl von Erkrankungen, aber auch als leistungssteigerndes Präparat angewendet. Insbesondere Rheuma, Migräne, Neuralgien und Myalgie waren Einsatzgebiete der Substanz.

In Kombination mit Coffein wirkt es euphorisierend und leistungssteigernd, daher wurde es zum Teil Mitarbeitern von großen Industriebetrieben verabreichte (v.a. in der DDR).

Aufgrund seiner nephrotoxischen Wirkung ist es bereits seit 1986 in Deutschland verboten. Speziell in Kombination mit anderen Analgetika verursacht es schwere Schäden am Nierengewebe ("Phenacetin-Niere"). Nachfolgepräparat wurde das Paracetamol.

Literatur

Aktories et al., Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 12. Auflage, Urban & Fischer Verlag, Elsevier GmbH, 2017